2-amino-5-chloro-1,8-naphthyridine | 250264-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2-Amino-5-chloro-1,8-naphthyridine；5-chloro-1,8-naphthyridin-2-amine
• CAS: 250264-27-8
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• 分子量: 179.609
• InChiKey: JQIRJYGWXXUSOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-chloro-1,8-naphthyridine 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-Methyl-5-piperazin-1-yl-1H-[1,8]naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,8-naphthyridine derivatives: potential antihypertensive agents – Part VIII

  摘要：

  A series of (ethoxycarbonylpiperazinyl)- and piperazinyl-1,8-naphthyridine derivatives, variously substituted, has been synthesized and pharmacologically investigated for anthihypertensive activity. Some of them exhibited a significant and prolonged decrease of the mean arterial pressure (MAP) on spontaneously hypertensive rats. On the basis of the pharmacological results, no structure-activity relationship can be deduced at this time. Moreover, the most active compound 4e, was investigated by means of in vitro pharmacological functional studies and in vivo, as a diuretic agent, to determine a possible mechanism of the antihypertensive activity, which results in a probably non-competitive antagonism against alpha(1), vascular adrenoceptors. This mechanism was also shown by the compounds 8 and 13. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80099-3
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-1,6-二氨基吡啶 在 硫酸 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-5-chloro-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘啶磺酰胺的化学合成，分子对接和MepA外排泵抑制作用

  摘要：

  这项研究旨在评估抗菌活性，并通过一系列合成的1,8-萘啶磺酰胺对金黄色葡萄球菌的体外和体外验证来验证其外排机制的抑制作用。携带MepA外排泵的菌株。化学合成是通过Meldrum的酸加合物的热分解而发生的。磺酰胺衍生物是通过将2-氨基-5-氯-1,8-萘啶与商品化的苯磺酰氯磺酰化而获得的。通过肉汤微量稀释试验评估抗菌活性。通过分子对接在计算机上评估外排泵的抑制能力，并通过分析对环丙沙星和溴化乙锭（EtBr）的协同作用以及通过EtBr荧光发射分析在体外评估外排泵的抑制能力。合成了以下1,8-萘啶：4-甲基-N-（5-氯-1,8-萘啶-2-基）-苯磺酰胺（化合物10a）；2，5-二氯-N-（5-氯-1，8-萘啶-2-基）-苯磺酰胺（化合物10b）；4-氟氮-（5-氯-1,8-萘啶-2-基）-苯磺酰胺（化合物10c）; 2,3,4-三氟-N-（5-氯-1,8-萘啶-2-基）-苯磺酰胺（化合物10d）;

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2021.105753