4β-acetoxy-5-hydroxy-5α-cholestane | 5789-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4β-acetoxy-5-hydroxy-5α-cholestane
• 英文别名: 4β-Acetoxy-5α-hydroxy-cholestan；acetic acid-(5-hydroxy-5α-cholestanyl-(4β)-ester)；Essigsaeure-(5-hydroxy-5α-cholestanyl-(4β)-ester)；(10R)-5t-Hydroxy-4c-acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；5alpha-Cholestane-4beta,5-diol, 4-acetate；[(4S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-4-yl] acetate
• CAS: 5789-00-4
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃
• 分子量: 446.714
• InChiKey: SXKZQQLEAKYPEY-JMOFALFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-acetoxy-5-hydroxy-5α-cholestane 在 氢化钾 、 苯 作用下， 生成 (4,5)α-epoxy-5α-cholestan
  参考文献：
  名称：

  用硼氢化钠/三氟乙酸还原吡啶基甲醇

  摘要：

  1977 年，Gribble 和同事报告说，可以用硼氢化钠/三氟乙酸有效地还原二芳基甲醇和三芳基甲醇，得到相应的二芳基甲烷和三芳基甲烷。1991 年，Nutaitis 和同事 2 将这种方法扩展到从具有噻吩、呋喃、苯并噻吩、苯并呋喃或苯基取代基的甲醇合成二和三杂芳基甲烷，并在 1997 年减少了提供的 1,3-唑和 1,3-苯并唑甲醇有一个额外的芳基或π-过量杂芳基（噻吩基、苯并[b] 噻吩基、呋喃基或苯并[b]呋喃基）取代基。3 具有 1,3-唑或 1,3-苯并唑配体的甲醇和仅一个额外的芳基或杂芳基取代基对还原呈惰性。以此类推，预计具有吡啶基取代基取代 1,3-唑/l 的化合物，3-苯并唑配体的行为类似。这种转化将证明是有用的，因为相应的 α-取代的吡啶基甲烷已被证明是有价值的杀真菌剂、“肝微粒体血红素加氧酶和细胞色素 P450 的诱导剂”、多种金属的提取剂，包括铬、6”金?h 锌、和钴、6d

  DOI：

  10.1080/00304940209356774
• 作为产物：
  描述：

  (4,5)α-epoxy-5α-cholestan 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4β-acetoxy-5-hydroxy-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  用硼氢化钠/三氟乙酸还原吡啶基甲醇

  摘要：

  1977 年，Gribble 和同事报告说，可以用硼氢化钠/三氟乙酸有效地还原二芳基甲醇和三芳基甲醇，得到相应的二芳基甲烷和三芳基甲烷。1991 年，Nutaitis 和同事 2 将这种方法扩展到从具有噻吩、呋喃、苯并噻吩、苯并呋喃或苯基取代基的甲醇合成二和三杂芳基甲烷，并在 1997 年减少了提供的 1,3-唑和 1,3-苯并唑甲醇有一个额外的芳基或π-过量杂芳基（噻吩基、苯并[b] 噻吩基、呋喃基或苯并[b]呋喃基）取代基。3 具有 1,3-唑或 1,3-苯并唑配体的甲醇和仅一个额外的芳基或杂芳基取代基对还原呈惰性。以此类推，预计具有吡啶基取代基取代 1,3-唑/l 的化合物，3-苯并唑配体的行为类似。这种转化将证明是有用的，因为相应的 α-取代的吡啶基甲烷已被证明是有价值的杀真菌剂、“肝微粒体血红素加氧酶和细胞色素 P450 的诱导剂”、多种金属的提取剂，包括铬、6”金?h 锌、和钴、6d

  DOI：

  10.1080/00304940209356774

文献信息

• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2876,2883
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ozone Formation in California's San Joaquin Valley: A Critical Assessment of Modeling and Data Needs
  作者：Betty K. Pun、Jean-François Louis、Prasad Pai、Christian Seigneur、Sam Altshuler、Guido Franco

  DOI：10.1080/10473289.2000.10464140

  日期：2000.6

  Data from the 1990 San Joaquin Valley Air Quality Study/Atmospheric Utility Signatures, Predictions, and Experiments (SJVAQS/AUSPEX) field program in California's San Joaquin Valley (SJV) suggest that both urban and rural areas would have difficulty meeting an 8-hr average O-3 standard of 80 ppb. A conceptual model of O-3 formation and accumulation in the SJV is formulated based on the chemical, meteorological, and tracer data from SJVAQS/AUSPEX. Two major phenomena appear to lead to high O-3 concentrations in the SJV: (1) transport of O-3 and precursors from upwind areas (primarily the San Francisco Bay Area, but also the Sacramento Valley) into the SJV, affecting the northern part of the valley, and (2) emissions of precursors, mixing, transport (including lon,orange transport), and atmospheric reactions within the SJV responsible for regional and urban-scale (e.g., downwind of Fresno and Bakersfield) distributions of O-3. Using this conceptual model, we then conduct a critical evaluation of the meteorological model and air quality model. Areas of model improvements and data needed to understand and properly simulate O-3 formation in the SJV are highlighted.
• Glotter, Erwin; Krinsky-Feibush, Pnina; Rabinsohn, Yechiel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1769 - 1772
  作者：Glotter, Erwin、Krinsky-Feibush, Pnina、Rabinsohn, Yechiel

  DOI：——

  日期：——
• REDUCTION OF PYRIDYL CARBINOLS WITH SODIUM BOROHYDRIDE/TRIFLUOROACETIC ACID
  作者：Charles F. Nutaitis、Thomas J. Greshock、Stephen R. Houghton、Lynn N. Moran、Melissa A. Walter

  DOI：10.1080/00304940209356774

  日期：2002.6

  the synthesis of diand triheteroarylmethanes from carbinols possessing thiophene, furan, benzothiophene, benzofuran, or phenyl substituents, and in 1997 to the reduction of 1,3-azole and 1,3-benzazole carbinols provided there was an additional aryl or pi-excessive heteroaryl (thienyl, benzo[b]thienyl, furyl, or benzo[b]furyl) substituent.3 Carbinols possessing a 1,3-azole or 1,3-benzazole ligand and

  1977 年，Gribble 和同事报告说，可以用硼氢化钠/三氟乙酸有效地还原二芳基甲醇和三芳基甲醇，得到相应的二芳基甲烷和三芳基甲烷。1991 年，Nutaitis 和同事 2 将这种方法扩展到从具有噻吩、呋喃、苯并噻吩、苯并呋喃或苯基取代基的甲醇合成二和三杂芳基甲烷，并在 1997 年减少了提供的 1,3-唑和 1,3-苯并唑甲醇有一个额外的芳基或π-过量杂芳基（噻吩基、苯并[b] 噻吩基、呋喃基或苯并[b]呋喃基）取代基。3 具有 1,3-唑或 1,3-苯并唑配体的甲醇和仅一个额外的芳基或杂芳基取代基对还原呈惰性。以此类推，预计具有吡啶基取代基取代 1,3-唑/l 的化合物，3-苯并唑配体的行为类似。这种转化将证明是有用的，因为相应的 α-取代的吡啶基甲烷已被证明是有价值的杀真菌剂、“肝微粒体血红素加氧酶和细胞色素 P450 的诱导剂”、多种金属的提取剂，包括铬、6”金?h 锌、和钴、6d