8-iodo-1,3-diphenyl-6-(pyrrolidin-1-yl)benzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one | 1312543-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 8-iodo-1,3-diphenyl-6-(pyrrolidin-1-yl)benzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one
• 英文别名: 8-Iodo-1,3-diphenyl-6-pyrrolidin-1-yl-1,2,4-benzotriazin-7-one
• CAS: 1312543-80-8
• 化学式: C₂₃H₁₉IN₄O
• 分子量: 494.335
• InChiKey: YKDJMQIPQBWGKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-1,3-diphenyl-6-(pyrrolidin-1-yl)benzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到2-phenyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-6H-[1,2,4]triazino[5,6,1-jk]carbazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）介导的非氧化和氧化的分子内钯催化环化反应合成三氮杂蒽酮

  摘要：

  氟化银（I）介导的1,3-二苯基和8-碘-1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪7（1 ）的分子内非氧化和氧化钯催化的环化反应H）-一6a（R = H）和7a（R = I）提供了一个新的“生物碱样”环系2-苯基-6 H- [1,2,4] triazino [5,6,1- jk ]咔唑-6一8a（三氮杂蒽酮），产率分别为86％和100％。此外，这些环化方案还用于制备三氮杂氟蒽酮类似物8b – e，在C-5处带有二烷基氨基，甲氧基和苯基硫烷基取代基，它们也是由三氮杂氟蒽酮独立合成的8a通过区域选择性亲核加成。类似的AgF介导的8,10-二氢-1-碘-10-苯基吩嗪-2（7 H）-ones的分子内非氧化和氧化钯催化的环化反应13产生了新的“生物碱样”环系统8 H-吲哚[1] ，2,3- MN ]吩嗪-8-酮14分别在80分18％的收率。

  DOI：

  10.1021/jo200966k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.02h， 生成 8-iodo-1,3-diphenyl-6-(pyrrolidin-1-yl)benzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）介导的非氧化和氧化的分子内钯催化环化反应合成三氮杂蒽酮

  摘要：

  氟化银（I）介导的1,3-二苯基和8-碘-1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪7（1 ）的分子内非氧化和氧化钯催化的环化反应H）-一6a（R = H）和7a（R = I）提供了一个新的“生物碱样”环系2-苯基-6 H- [1,2,4] triazino [5,6,1- jk ]咔唑-6一8a（三氮杂蒽酮），产率分别为86％和100％。此外，这些环化方案还用于制备三氮杂氟蒽酮类似物8b – e，在C-5处带有二烷基氨基，甲氧基和苯基硫烷基取代基，它们也是由三氮杂氟蒽酮独立合成的8a通过区域选择性亲核加成。类似的AgF介导的8,10-二氢-1-碘-10-苯基吩嗪-2（7 H）-ones的分子内非氧化和氧化钯催化的环化反应13产生了新的“生物碱样”环系统8 H-吲哚[1] ，2,3- MN ]吩嗪-8-酮14分别在80分18％的收率。

  DOI：

  10.1021/jo200966k