2-benzylthio-3-methylquinoxaline | 84546-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-benzylthio-3-methylquinoxaline
• 英文别名: 2-Benzylsulfanyl-3-methylquinoxaline
• CAS: 84546-81-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• 分子量: 266.367
• InChiKey: ROFRZWRFPAQIFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  415.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基喹喔啉 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-benzylthio-3-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity ofSome New Thioether Derivatives of Quinoxaline

  摘要：

  2-氯-3-甲基喹喔啉被选为核心，围绕它进行分子操作，以获得预期具有更好抗微生物活性的新化合物。通过用硫醚键替换C-2处的氯原子合成了各种喹喔啉衍生物，这些衍生物又与2-（N-（取代苯基）乙酰胺）结合。合成的化合物（5）被测试其抗微生物活性。其中化合物5b、5c、5d和5i表现出最活性（与标准抗菌药环丙沙星相媲美）。这些化合物的结构是根据它们的光谱数据确认的。

  DOI：

  10.1155/2011/482831

文献信息

• PHOSPHOROUS DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：ARIAD PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150225436A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The invention features compounds of the general formula: in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  该发明涉及一般式化合物：其中变量基团如本文所定义，以及它们的制备和使用。
• Synthesis and Reactions of Quinoxaline Derivatives
  作者：Mahmoud Zarif Amin Badr、Galal Moustafa El-Naggar、Hassan Ahmad Hassan El-Sherief、Safar Ahmed Mahgoub

  DOI：10.1246/bcsj.57.1653

  日期：1984.6

  dry acetone gave 2-methyl-3-(methylthio)quinoxaline but not 1,3-dimethyl-2(1H)-quinoxalinethione which has been obtained from 2a and P2S5 in dry pyridine. Treatment of 4 with benzyl bromide and/or p-nitrobenzyl bromide in the presence of K2CO3 in dry acetone gave 2-benzylthio and 2-(p-nitrobenzylthio)-3-methylquinoxalines. Syntheses of 1-methyl-3-(substituted styryl)-2(1H)-quinoxalinone (8a–m) were achieved

  3-甲基-2(1H) 喹喔啉酮 (1) 与烷基、苄基和芳烃磺酰卤在 K2CO3 存在下在无水丙酮中反应得到 1-取代的 3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮 (2a-g)。然而，1 在相同条件下与苯甲酰氯反应生成 3-甲基-2-喹喔啉基苯甲酸酯，而它在无水吡啶中与 P2S5 反应生成 3-甲基-2(1H) 喹喔啉硫酮 (4)。在无水丙酮中，在 K2CO3 存在下，用碘甲烷处理 4 得到 2-甲基-3-（甲硫基）喹喔啉，而不是从 2a 和 在无水吡啶中获得的 1,3-二甲基-2（1H）-喹喔啉硫酮. 在K 2 CO 3 存在下在无水丙酮中用苄基溴和/或对硝基苄基溴处理4得到2-苄硫基和2-(对硝基苄基硫基)-3-甲基喹喔啉。1-甲基-3-（取代苯乙烯基）-2（1H）-喹喔啉酮（8a-m）的合成是通过2a与芳香醛的缩合来实现的。苯硫酚和巯基乙酸与 8 的加成得到 1-甲基-3-[2-(取代苯硫基)乙基]-2(1H)-喹喔啉
• Phosphorus Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：ARIAD PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130225527A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The invention features compounds of the general formula: in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  本发明涉及一般式化合物：其中变量基团的定义如本文所述，以及其制备和使用。
• AZAINDOLE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Qi Jiwei

  公开号：US20110294806A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  This invention relates to compounds of the general formula (I) in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  本发明涉及一般式(I)中的化合物，其中变量基团的定义如本文所述，以及它们的制备和使用。
• Pyrazinopyrazines and Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：ARIAD Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140364423A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  This invention relates to compounds of the general formula: in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  该发明涉及一般式如下的化合物：其中变量基团的定义如本文所述，以及它们的制备和使用。