1-(噻唑-2-基)哌啶-4-胺 | 596818-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(噻唑-2-基)哌啶-4-胺
• 英文名称: 1-(1,3-thiazol-2-yl)piperidin-4-amine
• 英文别名: 1-(thiazol-2-yl)piperidin-4-amine
• CAS: 596818-05-2
• 化学式: C₈H₁₃N₃S
• mdl: MFCD09038665
• 分子量: 183.277
• InChiKey: SQWHSDXOVVYPSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(噻唑-2-基)哌啶-4-胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(pent-3-yloxy)-6-((1-(thiazol-2-yl)piperidin-4-yl)amino)pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND HAVING ANTI-TUMOR ACTIVITY AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ AYANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种具有抗肿瘤活性的化合物及其用途

  摘要：

  提供一种具有抗肿瘤活性的化合物及其用途。作为PRMT5抑制剂，所述化合物具有式(I)所示结构。经实验证实，这些化合物对PRMT5酶活性以及肿瘤细胞生长都具有较强的抑制作用，可作为治疗由PRMT5抑制剂介导的疾病的前景化合物。此外，还研究了特定的合成方法，该合成方法工艺简单，操作便捷，利于规模化工业生产和应用。

  公开号：

  WO2022237858A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1-(thiazol-2-yl)piperidin-4-yl)carbamate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(噻唑-2-基)哌啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND HAVING ANTI-TUMOR ACTIVITY AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ AYANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种具有抗肿瘤活性的化合物及其用途

  摘要：

  提供一种具有抗肿瘤活性的化合物及其用途。作为PRMT5抑制剂，所述化合物具有式(I)所示结构。经实验证实，这些化合物对PRMT5酶活性以及肿瘤细胞生长都具有较强的抑制作用，可作为治疗由PRMT5抑制剂介导的疾病的前景化合物。此外，还研究了特定的合成方法，该合成方法工艺简单，操作便捷，利于规模化工业生产和应用。

  公开号：

  WO2022237858A1

文献信息

• ASH1L INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US20190144442A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  Provided herein are small molecules that bind to ASH1L and inhibit ASH1L activity, and methods of use thereof for the treatment of disease, including acute leukemia, solid cancers and other diseases dependent on activity of ASH1L.

  本文提供了结合到ASH1L并抑制ASH1L活性的小分子，以及这些小分子的使用方法，用于治疗疾病，包括急性白血病、实体肿瘤和其他依赖于ASH1L活性的疾病。
• The discovery of quinoline-3-carboxamides as hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) inhibitors
  作者：David N. Deaton、Young Do、Jason Holt、Michael R. Jeune、H. Fritz Kramer、Andrew L. Larkin、Lisa A. Orband-Miller、Gregory E. Peckham、Chuck Poole、Daniel J. Price、Lee T. Schaller、Ying Shen、Lisa M. Shewchuk、Eugene L. Stewart、J. Darren Stuart、Stephen A. Thomson、Paris Ward、Joseph W. Wilson、Tianshun Xu、Jeffrey H. Guss、Caterina Musetti、Alan R. Rendina、Karen Affleck、David Anders、Ashley P. Hancock、Heather Hobbs、Simon T. Hodgson、Jonathan Hutchinson、Melanie V. Leveridge、Harry Nicholls、Ian E.D. Smith、Don O. Somers、Helen F. Sneddon、Sorif Uddin、Anne Cleasby、Paul N. Mortenson、Caroline Richardson、Gordon Saxty

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.017

  日期：2019.4

  converted into the 70-fold more potent quinoline 1d (IC50 = 3,100 nM, LE = 0.49). A systematic substitution of the amine moiety of 1d, utilizing structural information and array chemistry, with modifications to improve inhibitor stability, resulted in the identification of the 300-fold more active H-PGDS inhibitor tool compound 1bv (IC50 = 9.9 nM, LE = 0.42). This selective inhibitor exhibited good murine pharmacokinetics

  为了发现比COX抑制剂更具选择性的消炎药，以减弱前列腺素信号传导，进行了基于片段的造血前列腺素D合酶筛选。将76个晶体学命中物分为相似的组，其中3-氰基喹啉1a（FP IC50 = 220,000 nM，LE = 0.43）是6，6-稠合杂环簇的有效成员。利用从其他H-PGDS片段结合模式簇的结构比较中获得的SAR洞察力，将初始命中1a转化为更有效的喹啉1d（IC50 = 3,100 nM，LE = 0.49）。利用结构信息和阵列化学方法，系统修饰1d的胺部分，并进行修饰以改善抑制剂的稳定性，结果鉴定出具有300倍活性的H-PGDS抑制剂工具化合物1bv（IC50 = 9.9 nM，LE = 0.42）。这种选择性抑制剂在肥大细胞脱粒试验中表现出良好的鼠药代动力学，剂量依赖性地减弱了PGD2的产生，应该适合于进一步研究H-PGDS生物学。
• ASH1L inhibitors and methods of treatment therewith
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US10632209B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  Provided herein are small molecules that bind to ASH1L and inhibit ASH1L activity, and methods of use thereof for the treatment of disease, including acute leukemia, solid cancers and other diseases dependent on activity of ASH1L.

  本文提供了与ASH1L结合并抑制ASH1L活性的小分子及其用于治疗疾病的方法，包括急性白血病、实体癌和其他依赖于ASH1L活性的疾病。
• US9993409B2
  申请人：——

  公开号：US9993409B2

  公开（公告）日：2018-06-12
• [EN] COMPOUND HAVING ANTI-TUMOR ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ AYANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种具有抗肿瘤活性的化合物及其用途
  申请人：INNOVSTONE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022237858A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  提供一种具有抗肿瘤活性的化合物及其用途。作为PRMT5抑制剂，所述化合物具有式(I)所示结构。经实验证实，这些化合物对PRMT5酶活性以及肿瘤细胞生长都具有较强的抑制作用，可作为治疗由PRMT5抑制剂介导的疾病的前景化合物。此外，还研究了特定的合成方法，该合成方法工艺简单，操作便捷，利于规模化工业生产和应用。