cis-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran | 78284-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: cis-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran
• CAS: 78284-33-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: PABNFDKNSBVZMX-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以90%的产率得到(+/-)-eleutherin
  参考文献：
  名称：

  （±）-eleutherin，（±）-isoeleutherin及其脱甲氧基类似物的合成。一种新颖的合成方法

  摘要：

  通过分子内环化成2-乙酰基-3-烯丙基-8-甲氧基-1、4-萘醌的萘并吡喃而制备（±）-伊卢色林（1）和（±）-异弹性蛋白（3），其本身是通过路易斯酸介导的2-乙酰基-8-甲氧基-1，4-萘醌（5）与烯丙基三甲基锡烷（7）的烯丙基化。

  DOI：

  10.1039/c39810001277
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3-bromo-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium disulfite 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 cis-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素。第2部分。（±）-纳那霉素A和（±）-eleutherins的合成

  摘要：

  描述了从2-溴-8-甲氧基-1,4-萘醌（2）开始合成（±）-纳那霉素A（1）的两种途径。由（2）分三步制得的苯并二酮（3）先用甲基碘化镁处理，再用盐酸处理，得到苯并茚（8）。Lemieux-Johnson（8）的氧化反应生成酮醛（9），该酮醛通过与甲氧基羰基亚甲基三苯基磷烷反应转化为共轭酯（10）。用硼氢化钠对（10）进行还原性环化反应，得到约 1：1.9顺式-萘并吡喃（11）和其反式-异构体（12）的混合物。（11）和（12）与铈的氧化脱甲基（IV），然后用氯化铝处理，得到相应的醌（15）和（16）。（16）的酯水解形成（±）-纳那霉素A（1）。（2）的2-烯丙基衍生物的还原甲基化得到溴萘（18），其先后用丁基锂和乙醛处理，得到萘基甲醇（19）。将Lemieux-Johnson氧化的（19）所得的内酯（20）用膦酸乙酸三甲酯-氢化钠处理，得到一个大约10mg的内酯。2.1∶1的萘并吡喃

  DOI：

  10.1039/p19810001197

文献信息

• Allylation of 2-alkanoyl 1,4-quinones with allylsilanes and allylstannanes. Efficient synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics
  作者：Hidemitsu Uno

  DOI：10.1021/jo00353a015

  日期：1986.2
• A High Yielding Synthesis of Racemic Hongconin
  作者：Ivan R. Green、Victor I. Hugo、F. Oosthuizen、Robin G. F. Giles

  DOI：10.1080/00397919608003690

  日期：1996.3

  Racemic hongconin 1 has been synthesized from adduct 2 formed by reaction between 1-methoxycyclohexa-1,4-diene and benzoquinone. The synthetic strategy includes Fries and Claisen rearrangements, base and cerium(IV) initiated pyran ring formation, C-4 pyran ring hydroxylation and silver(II) mediated oxidation.