GSK812397 | 878197-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: GSK812397
• 英文别名: [5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-({methyl[(8S)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl]amino}methyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol；(5-(4-Methyl-1-piperazinyl)-2-((methyl((8S)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)amino)methyl)imidazo(1,2-a)pyridin-3-yl)methanol；[5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-[[methyl-[(8S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol
• CAS: 878197-98-9
• 化学式: C₂₄H₃₂N₆O
• 分子量: 420.558
• InChiKey: QUDMHFVRKBVGBY-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GSK812397 在 IBX polystyrene 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 以58%的产率得到5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-({methyl[(8S)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl]amino}methyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2007/87549

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (8S)-N-methyl-N-{[5-(4-methyl-1-piperazinyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]methyl}-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine 、 聚合甲醛 在 disodium;carbonate 、 Isopropanol methylene chloride 、 magnesium sulfate 、 ammonium hydroxide 、 乙腈 作用下， 以 溶剂黄146 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以to give 2.1 g (68% yield) [5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-({methyl[(8S)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl]amino}methyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol as a white solid的产率得到GSK812397
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，它以一种与趋化因子受体结合的方式对目标细胞表现出对HIV感染的保护效果，并影响天然配体或趋化因子与目标细胞的CXCR4等受体的结合。

  公开号：

  US20100280010A1

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20080234318A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention provides compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind to chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 of a target cell.

  本发明提供了一种化合物，它们以一种与趋化因子受体结合的方式对靶细胞表现出对HIV感染的保护作用，并影响天然配体或趋化因子与靶细胞的CXCR4等受体的结合。
• WO2007/27999
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006026703A3

  公开（公告）日：2006-10-05
• Kilogram-Scale Synthesis of the CXCR4 Antagonist GSK812397
  作者：Sharon Boggs、Vassil I. Elitzin、Kristjan Gudmundsson、Michael T. Martin、Matthew J. Sharp

  DOI：10.1021/op9000675

  日期：2009.7.17

  An improved, scalable synthesis of the CXCR4 antagonist GSK812397 is described. This new route was recently scaled up in 50 L fixed equipment to afford 1.2 kg of drug substance in five steps with an overall yield of 20% and >99% chemical and enantiomeric purity.
• EP1799671A4
  申请人：——

  公开号：EP1799671A4

  公开（公告）日：2009-06-10