methyl 3-(butylthio)acrylate | 1139270-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: methyl 3-(butylthio)acrylate
• 英文别名: (Z)-2-carbomethoxyethenyl butyl thioether；methyl (Z)-3-butylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 1139270-03-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂S
• 分子量: 174.264
• InChiKey: YYIRYECNMCHKPK-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  241.1±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(butylthio)acrylate 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-(butylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Cesium (Z)-2-Carbomethoxyethenethiolate: 一种用于制备 (Z)-2-Carbomethoxyethenyl Thioethers 的试剂，包括选定的半胱氨酸和同型半胱氨酸衍生物

  摘要：

  作为规避硫醇与丙炔酸烷基酯的标准且有时令人不安的共轭加成反应的一种手段，引入了一种新试剂，即 (Z)-2-碳甲氧基乙硫醇铯。碳酸铯介导的 (Z)-2- 碳甲氧基乙硫醚乙酸酯在低温下的甲醇分解产生溶液中的 (Z)-2-碳甲氧基乙硫醇铯。对于碱不敏感和溶剂分解稳定的亲电试剂，可以通过直接引入亲电试剂来实现有效的取代。条件适合于对碱敏感的半胱氨酸衍生物，并且使用 DMF 作为共溶剂允许以高对映体纯度 (>99:1 er) 和良好的 Z/E 分离 (Z)-2-碳甲氧基乙烯基半胱氨酸硫醚比率。没有碳取代反应的证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801025
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 (Z)-2-carbomethoxyethenyl thiolacetate 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-(butylthio)acrylate 、 methyl 3-(butylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Cesium (Z)-2-Carbomethoxyethenethiolate: 一种用于制备 (Z)-2-Carbomethoxyethenyl Thioethers 的试剂，包括选定的半胱氨酸和同型半胱氨酸衍生物

  摘要：

  作为规避硫醇与丙炔酸烷基酯的标准且有时令人不安的共轭加成反应的一种手段，引入了一种新试剂，即 (Z)-2-碳甲氧基乙硫醇铯。碳酸铯介导的 (Z)-2- 碳甲氧基乙硫醚乙酸酯在低温下的甲醇分解产生溶液中的 (Z)-2-碳甲氧基乙硫醇铯。对于碱不敏感和溶剂分解稳定的亲电试剂，可以通过直接引入亲电试剂来实现有效的取代。条件适合于对碱敏感的半胱氨酸衍生物，并且使用 DMF 作为共溶剂允许以高对映体纯度 (>99:1 er) 和良好的 Z/E 分离 (Z)-2-碳甲氧基乙烯基半胱氨酸硫醚比率。没有碳取代反应的证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801025

文献信息

• Covalent Adaptable Networks with Tunable Exchange Rates Based on Reversible Thiol–yne Cross‐Linking
  作者：Niels Van Herck、Diederick Maes、Kamil Unal、Marc Guerre、Johan M. Winne、Filip E. Du Prez

  DOI：10.1002/anie.201912902

  日期：2020.2.24

  adaptable networks (CANs) relies on the ability to trigger the rearrangement of bonds within a polymer network. Simple activated alkynes are now used as versatile reversible cross-linkers for thiols. The click-like thiol-yne cross-linking reaction readily enables network synthesis from polythiols through a double Michael addition with a reversible and tunable second addition step. The resulting thioacetal

  共价适应性网络（CAN）的设计依赖于触发聚合物网络内键重排的能力。现在，简单的活化炔烃用作硫醇的通用可逆交联剂。类似于点击的硫醇-炔交联反应可以通过双迈克尔加成以及可逆和可调的第二加成步骤，轻松地由多硫醇进行网络合成。所得的硫缩醛交联部分是牢固但动态的连接。合成了一系列不同的活化炔烃，并在小分子模型的动力学研究以及基于硫醇炔的CAN的应力松弛和蠕变测量中，对它们产生动态硫缩醛键的能力进行了系统地研究。通过DFT计算进一步合理化结果，
• Cesium (<i>Z</i>)-2-Carbomethoxyethenethiolate: A Reagent for the Preparation of (<i>Z</i>)-2-Carbomethoxyethenyl Thioethers Including Selected Cysteine and Homocysteine Derivatives
  作者：Jennifer S. O'Donnell、Suneel P. Singh、Thomas A. Metcalf、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1002/ejoc.200801025

  日期：2009.2

  standard and sometimes troubling conjugate addition reaction of thiols to alkyl propiolates, a new reagent, cesium (Z)-2-carbomethoxyethenethiolate, is introduced. The cesium carbonate mediated methanolysis of (Z)-2-carbomethoxyethenyl thiolacetate at low temperature creates cesium (Z)-2-carbomethoxyethenethiolate in solution. For base-insensitive and solvolytically stable electrophiles, efficient substitution

  作为规避硫醇与丙炔酸烷基酯的标准且有时令人不安的共轭加成反应的一种手段，引入了一种新试剂，即 (Z)-2-碳甲氧基乙硫醇铯。碳酸铯介导的 (Z)-2- 碳甲氧基乙硫醚乙酸酯在低温下的甲醇分解产生溶液中的 (Z)-2-碳甲氧基乙硫醇铯。对于碱不敏感和溶剂分解稳定的亲电试剂，可以通过直接引入亲电试剂来实现有效的取代。条件适合于对碱敏感的半胱氨酸衍生物，并且使用 DMF 作为共溶剂允许以高对映体纯度 (>99:1 er) 和良好的 Z/E 分离 (Z)-2-碳甲氧基乙烯基半胱氨酸硫醚比率。没有碳取代反应的证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,