Δ¹-15α,16α-methylene-spironolactone | 89948-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ¹-15α,16α-methylene-spironolactone
• 英文别名: 7α-(acetylthio)-15α,16α-methylene-3-oxo-17α-pregna-1,4-diene-21,17-carbolactone；S-[(1'R,2S,2'S,3'R,5'R,7'S,10'S,11'R,18'R)-7',11'-dimethyl-5,14'-dioxospiro[oxolane-2,6'-pentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadeca-12,15-diene]-18'-yl] ethanethioate
• CAS: 89948-36-7
• 化学式: C₂₅H₃₀O₄S
• 分子量: 426.577
• InChiKey: CPHJTSJQUQZOLJ-WIBHAHMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  15α,16α-methylene-3-oxo-17α-pregna-4-ene-21,17-carbolactone 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 水 、 sodium acetate 、 lithium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 Δ¹-15α,16α-methylene-spironolactone
  参考文献：
  名称：

  Aldosterone antagonists. 2. New 7.alpha.-(acetylthio)-15,16-methylene spirolactones

  摘要：

  Some 15,16-methylene derivatives of the aldosterone antagonist spironolactone were synthesized with the purpose of increasing the antialdosterone potency and reducing the endocrinological effects of this standard compound. By introduction of a 1,2-double bond and a 15 beta,16 beta-methylene ring in the spironolactone molecule both goals were achieved. In animal studies mespirenone exhibited a threefold-greater antialdosterone potency and less than 10% of the antiandrogenic activity of spironolactone.

  DOI：

  10.1021/jm00391a023