ethyl 8-chloro-1-ethyl-2-mercapto-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate | 875126-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: ethyl 8-chloro-1-ethyl-2-mercapto-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 8-chloro-1-ethyl-4-oxo-2-sulfanylquinolizine-3-carboxylate
• CAS: 875126-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 311.789
• InChiKey: UEZOHFJBLFGGRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-chloro-1-ethyl-2-mercapto-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以527.9 mg的产率得到7-chloro-9-ethyl-1-thia-2,4a-diazacyclopenta[b]naphthalene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  异噻唑并吡啶酮：一类新型抗菌剂的合成，结构和生物学活性。

  摘要：

  我们报告了异噻唑并吡啶酮的第一代衍生物的合成及其作为抗菌剂的体外评价。使用七个合成转化序列，制备了这些化合物，它们包含一个新的杂环核，该杂环核由与噻唑啉-4-酮（在喹啉嗪-4-酮的C-2和C-3处）融合的异噻唑酮组成。通过X射线衍射测定7-氯-9-乙基-1-硫-2,4a-二氮杂环戊[b]萘-3,4-二酮的固态结构。所制备的去氟异噻唑并吡啶酮的衍生物表现出（a）对革兰氏阴性和革兰氏阳性生物的抗菌活性，（b）对DNA促旋酶和拓扑异构酶IV的抑制活性，和（c）对人拓扑异构酶II的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm051066d
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基吡啶 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 ethyl 8-chloro-1-ethyl-2-mercapto-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异噻唑并吡啶酮：一类新型抗菌剂的合成，结构和生物学活性。

  摘要：

  我们报告了异噻唑并吡啶酮的第一代衍生物的合成及其作为抗菌剂的体外评价。使用七个合成转化序列，制备了这些化合物，它们包含一个新的杂环核，该杂环核由与噻唑啉-4-酮（在喹啉嗪-4-酮的C-2和C-3处）融合的异噻唑酮组成。通过X射线衍射测定7-氯-9-乙基-1-硫-2,4a-二氮杂环戊[b]萘-3,4-二酮的固态结构。所制备的去氟异噻唑并吡啶酮的衍生物表现出（a）对革兰氏阴性和革兰氏阳性生物的抗菌活性，（b）对DNA促旋酶和拓扑异构酶IV的抑制活性，和（c）对人拓扑异构酶II的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm051066d

文献信息

• 8-N-substituted-2H-isothiazolo[5,4-b]quinolizine-3,4-diones and related compounds as antiinfective agents
  申请人：Bradbury J. Barton

  公开号：US20060173026A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The invention provides compounds and salts of Formula I and Formula II: which possess antimicrobial activity. The invention also provides novel synthetic intermediates useful in making compounds of Formula I and Formula II. The variables A 1 , A 8 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 9 are defined herein. Certain compounds of Formula I and Formula II disclosed herein are potent and selective inhibitors of bacterial DNA synthesis and bacterial replication. The invention also provides antimicrobial compositions, including pharmaceutical compositions, containing one or more compounds of Formula I or Formula II and one or more carriers, excipients, or diluents. Such compositions may contain a compound of Formula I or Formula II as the only active agent or may contain a combination of compounds of Formula I and/or Formula II and one or more other active agents. The invention also provides methods for treating microbial and protozoal infections in animals.

  该发明提供了具有抗微生物活性的化合物和盐，其化学结构分别为公式I和公式II。该发明还提供了在制备公式I和公式II化合物中有用的新型合成中间体。变量A1，A8，R2，R3，R5，R6，R7和R9在此处有定义。本文披露的公式I和公式II的某些化合物是细菌DNA合成和细菌复制的有效和选择性抑制剂。该发明还提供了包含公式I或公式II化合物以及一个或多个载体、赋形剂或稀释剂的抗微生物组合物，包括制药组合物。这些组合物可以含有公式I或公式II化合物作为唯一活性剂，也可以含有公式I和/或公式II化合物以及一个或多个其他活性剂的组合。该发明还提供了治疗动物微生物和原虫感染的方法。
• 1-Thia-2,4a-diaza-cyclopenta[b]naphthalene-3,4-diones and related compounds as anti-infective agents
  申请人：Bradbury James Barton

  公开号：US20070129333A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The invention provides compounds and salts of Formula I and Formula II: which possess antimicrobial activity. The invention also provides novel synthetic intermediates useful in making compounds of Formula I and Formula II. The variables A 1 , A 8 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 9 are defined herein. Certain compounds of Formula I and Formula II disclosed herein are potent and selective inhibitors of bacterial DNA synthesis and bacterial replication. The invention also provides antimicrobial compositions, including pharmaceutical compositions, containing one or more compounds of Formula I or Formula II and one or more carriers, excipients, or diluents. Such compositions may contain a compound of Formula I or Formula II as the only active agent or may contain a combination of a compound of Formula I or Formula II and one or more other active agents. The invention also provides methods for treating microbial infections in animals.

  本发明提供了公式I和公式II的化合物和盐：具有抗微生物活性。本发明还提供了制备公式I和公式II化合物的有用新合成中间体。其中变量A1、A8、R2、R3、R5、R6、R7和R9在此处定义。本文披露的某些公式I和公式II的化合物是细菌DNA合成和细菌复制的有效和选择性抑制剂。本发明还提供了抗微生物组合物，包括含有一个或多个公式I或公式II化合物和一个或多个载体、赋形剂或稀释剂的制药组合物。这样的组合物可以仅包含公式I或公式II化合物作为唯一的活性剂，也可以包含公式I或公式II化合物和一个或多个其他活性剂的组合物。本发明还提供了治疗动物微生物感染的方法。
• WO2006/74317
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7199128B2
  申请人：——

  公开号：US7199128B2

  公开（公告）日：2007-04-03
• US7659399B2
  申请人：——

  公开号：US7659399B2

  公开（公告）日：2010-02-09