naphthalen-1-yl(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)methanol | 380500-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)methanol
• 英文别名: Naphthalen-1-yl-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methanol
• CAS: 380500-63-0
• 化学式: C₂₂H₂₂OSi
• 分子量: 330.502
• InChiKey: HJAKZCMZFKDWCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)methanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Naphthalen-1-yl-(2-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  一种新型串联[2 + 2]环加成-迪克曼缩合反应，并含有山酸根阴离子。通过正式的[n + 1]环加成反应可高效合成取代的环烯酮和萘。

  摘要：

  描述了一种新颖的串联双[2 + 2]环加成反应-狄克曼经由via酸根阴离子的缩合反应。矢酸根阴离子可通过不涉及相应的β-内酯烯醇化的途径用于反应性β-内酯烯醇酸酯的形成。用δ-或γ-酮酸酯将[2 + 2]环酸酯阴离子进行环加成反应，然后进行Dieckmann缩合反应，生成双环β-内酯，该二环β-内酯易于脱羧生成一个合成有用的2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮。该串联反应应用于高度取代的萘的新型一锅合成。

  DOI：

  10.1021/jo015929w
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 naphthalen-1-yl(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化的芳香族5-烯酰胺的环化：2-氨基萘，2-氨基-1H-茚和2,3-二氢-1H-茚并[2,1-b]吡啶的简便合成

  摘要：

  研究了铟（III）催化的芳香族5-乙酰胺的环化反应。三氟甲磺酸铟能够分别由带有邻-乙烯基和-异丁烯基的芳族N-甲基-N-甲苯磺酰基-酰胺酰胺有效地合成2-氨基萘和2-氨基-1 H-茚。在三溴化铟存在下，带有邻位-二卤代戊二酰基亚基的芳族N -3-芳基炔丙炔基酰胺进行串联环化/碳溴化反应，以提供二溴代的2,3-二氢-1 H-茚并[2,1 - b ]吡啶衍生品收益率高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500449

文献信息

• A Novel Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Dieckmann Condensation with Ynolate Anions. Efficient Synthesis of Substituted Cycloalkenones and Naphthalenes via Formal [<i>n</i> + 1] Cycloaddition
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo015929w

  日期：2001.11.1

  A novel tandem [2 + 2] cycloaddition-Dieckmann condensation via ynolate anions is described. Ynolate anions are useful for the formation of reactive beta-lactone enolates via a pathway not involving the enolization of the corresponding beta-lactones. The [2 + 2] cycloaddition of ynolate anions with delta- or gamma-keto esters, followed by Dieckmann condensation, gives bicyclic beta-lactones, which

  描述了一种新颖的串联双[2 + 2]环加成反应-狄克曼经由via酸根阴离子的缩合反应。矢酸根阴离子可通过不涉及相应的β-内酯烯醇化的途径用于反应性β-内酯烯醇酸酯的形成。用δ-或γ-酮酸酯将[2 + 2]环酸酯阴离子进行环加成反应，然后进行Dieckmann缩合反应，生成双环β-内酯，该二环β-内酯易于脱羧生成一个合成有用的2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮。该串联反应应用于高度取代的萘的新型一锅合成。
• 1,2-<i>N</i>-Migration in a Gold-Catalysed Synthesis of Functionalised Indenes by the 1,1-Carboalkoxylation of Ynamides
  作者：Holly V. Adcock、Thomas Langer、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/chem.201403040

  日期：2014.6.10

  were accessed by a gold‐catalysed 1,1‐carboalkoxylation strategy and evolved through a highly selective 1,2‐N‐migration. This skeletal rearrangement gave functionalised indenes, and isotopic labelling confirmed the rare CN bond cleavage of the ynamide moiety. The effect of substituents on the migration has been explored, and a model is proposed to rationalise the observed selectivity.

  独特的α-半胺醚金卡宾中间体通过金催化的1,1-碳烷氧基化策略获得，并通过高度选择性的1,2 -N-迁移进化。这种骨架重排产生了功能化的茚，同位素标记证实了 ynamide 部分罕见的 C  N 键断裂。已经探索了取代基对迁移的影响，并提出了一个模型来合理化观察到的选择性。
• Indium(III)-Catalyzed Cyclization of Aromatic 5-Enynamides: Facile Synthesis of 2-Aminonaphthalenes, 2-Amino-1<i>H</i>-indenes, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-indeno[2,1-<i>b</i>]pyridines
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Chia-Jung Liang、Hsiao-Feng Chen、Yu-Ting Weng

  DOI：10.1002/adsc.201500449

  日期：2015.10.12

  efficient synthesis of 2-aminonaphthalenes and 2-amino-1H-indenes from aromatic N-methyl-N-tosyl-ynamides bearing an ortho-vinyl and -isobutenyl group, respectively. The aromatic N-3-arylpropargylynamides bearing an ortho-gem-dihalovinyl subunit underwent a tandem cyclization/carbobromination reaction in the presence of indium tribromide to provide the dibrominated 2,3-dihydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine

  研究了铟（III）催化的芳香族5-乙酰胺的环化反应。三氟甲磺酸铟能够分别由带有邻-乙烯基和-异丁烯基的芳族N-甲基-N-甲苯磺酰基-酰胺酰胺有效地合成2-氨基萘和2-氨基-1 H-茚。在三溴化铟存在下，带有邻位-二卤代戊二酰基亚基的芳族N -3-芳基炔丙炔基酰胺进行串联环化/碳溴化反应，以提供二溴代的2,3-二氢-1 H-茚并[2,1 - b ]吡啶衍生品收益率高。