5-(7-Bromo-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-2-methyl-oxazole-4-carbonyl chloride | 217493-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-(7-Bromo-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-2-methyl-oxazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 217493-06-6
• 化学式: C₁₉H₁₃BrClNO₃
• 分子量: 418.674
• InChiKey: YTCLAMFKJFURNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodo-1H-indol-3-yl)-2-oxoethylammonium bromide 、 5-(7-Bromo-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-2-methyl-oxazole-4-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.13 g的产率得到5-(7-bromo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-2-methyloxazole-4-carboxylic acid [2-(4-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the quaternary stereocentre and to the heterocyclic core in diazonamide A using the Heck reaction and related coupling reactions

  摘要：

  在对二氮酰胺A（早期结构2；修订后的结构1）中四次碳中心进行的模型研究中，显示在Heck反应条件下，碱基取代的碘芳烃4、13、18和23的环化反应分别生成了相应的苯并二氢呋喃5、苯并噁唑酮14以及氧吲哚19和24，得率为50-80%。进一步操作苯并二氢呋喃5后，得到了中间体30、33和39，它们构成了二氮酰胺A中噁唑–吲哚杂环核心的一部分。从前体46a（由44和45制备而成）进行相应的13-exo-trig Heck环化反应以生成47的尝试未能成功。在试图从酯57和相关醚59进行Heck环化时也得到了类似的结果。用Pd(OAc)2、PPh3和Ag2CO3处理含克罗门的碘芳烃62，生成了结晶固体螺环64。X射线晶体结构分析确定64中的四次碳中心的构型与二氮酰胺A（1）中的构型相同。

  DOI：

  10.1039/b609604b
• 作为产物：
  描述：

  5-(7-bromo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-2-methoxyoxazole-4-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-(7-Bromo-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-2-methyl-oxazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the quaternary stereocentre and to the heterocyclic core in diazonamide A using the Heck reaction and related coupling reactions

  摘要：

  在对二氮酰胺A（早期结构2；修订后的结构1）中四次碳中心进行的模型研究中，显示在Heck反应条件下，碱基取代的碘芳烃4、13、18和23的环化反应分别生成了相应的苯并二氢呋喃5、苯并噁唑酮14以及氧吲哚19和24，得率为50-80%。进一步操作苯并二氢呋喃5后，得到了中间体30、33和39，它们构成了二氮酰胺A中噁唑–吲哚杂环核心的一部分。从前体46a（由44和45制备而成）进行相应的13-exo-trig Heck环化反应以生成47的尝试未能成功。在试图从酯57和相关醚59进行Heck环化时也得到了类似的结果。用Pd(OAc)2、PPh3和Ag2CO3处理含克罗门的碘芳烃62，生成了结晶固体螺环64。X射线晶体结构分析确定64中的四次碳中心的构型与二氮酰胺A（1）中的构型相同。

  DOI：

  10.1039/b609604b

文献信息

• A synthetic approach towards the aromatic macrocyclic core of diazonamide A based on sp2-sp2 coupling protocols
  作者：Alicia Boto、Matthew Ling、Graham Meek、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01819-x

  日期：1998.10

  The scope for a range of sp2-sp2 coupling protocols to elaborate the phenyl-indole, indole-oxazole, oxazole-oxazole, and quaternary carbon units in the marine natural product diazonamide A 1 are described, leading to the synthesis of the benzofuran oxazoles 11a and 18, the benzofuran/biphenyl/indole 16, and the indole-bis-oxazole, 25.

  描述了一系列sp 2 -sp 2偶联方案的范围，该方案可详细阐述海洋天然产物重氮酰胺A 1中的苯基-吲哚，吲哚-恶唑，恶唑-恶唑和季碳单元，从而导致苯并呋喃的合成恶唑11a和18，苯并呋喃/联苯/吲哚16和吲哚-双-恶唑25。