(2S,5R)-2-(but-3-enyl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-methyl-2,5-dihydropyrazine | 708988-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2-(but-3-enyl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-methyl-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: (2R,5S)-5-but-3-enyl-3,6-dimethoxy-5-methyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazine
• CAS: 708988-75-4
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 252.357
• InChiKey: HKUCXGUEZGHAFX-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-(but-3-enyl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-methyl-2,5-dihydropyrazine 在 palladium dichloride 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(2'S,5'R)-4-(5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-methyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的α-季戊四烯酸衍生物的立体选择性类环化

  摘要：

  α-季戊四烯酸衍生物的制备已通过在双取代的双取代的Chiron（R）-2-异丙基-3,6-二甲氧基-2,5-二氢吡嗪中与重氮酮进行分子内铑（II）-类胡萝卜素环化反应来进行。胡椒酸衍生物的两个对映异构体对都由相同的Chiron制备。在铑（II）-类胡萝卜素反应中发现了唯一的化学选择性，该反应发生在相邻的环状氮原子处。受控的酸水解提供了相应的二酮哌嗪或相应的戊基-哌酸二肽。单晶X射线结构分析已用于建立区域化学和相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.018
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-异丙基-3,6-二甲氧基-5-甲基-2,5-二氢吡嗪 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,5R)-2-(but-3-enyl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-methyl-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的α-季戊四烯酸衍生物的立体选择性类环化

  摘要：

  α-季戊四烯酸衍生物的制备已通过在双取代的双取代的Chiron（R）-2-异丙基-3,6-二甲氧基-2,5-二氢吡嗪中与重氮酮进行分子内铑（II）-类胡萝卜素环化反应来进行。胡椒酸衍生物的两个对映异构体对都由相同的Chiron制备。在铑（II）-类胡萝卜素反应中发现了唯一的化学选择性，该反应发生在相邻的环状氮原子处。受控的酸水解提供了相应的二酮哌嗪或相应的戊基-哌酸二肽。单晶X射线结构分析已用于建立区域化学和相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.018

文献信息

• Rh(II)-catalysed carbenoid cyclisations in a stereoselective approach to α-quaternary pipecolic acid derivatives
  作者：Mioara Andrei、Christian Römming、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.018

  日期：2004.4

  derivatives has been carried out by intramolecular rhodium(II)-carbenoid cyclisation reactions with diazoketones in the geminally disubstituted chiron (R)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine. Both enantiomeric pairs of the pipecolic acid derivatives have been prepared from the same chiron. Exclusive chemoselectivity was seen in the rhodium(II)-carbenoid reactions, which occurred at the adjacent

  α-季戊四烯酸衍生物的制备已通过在双取代的双取代的Chiron（R）-2-异丙基-3,6-二甲氧基-2,5-二氢吡嗪中与重氮酮进行分子内铑（II）-类胡萝卜素环化反应来进行。胡椒酸衍生物的两个对映异构体对都由相同的Chiron制备。在铑（II）-类胡萝卜素反应中发现了唯一的化学选择性，该反应发生在相邻的环状氮原子处。受控的酸水解提供了相应的二酮哌嗪或相应的戊基-哌酸二肽。单晶X射线结构分析已用于建立区域化学和相对立体化学。