(3S,4R)-4-naphthalen-1-ylpentane-1,3-diol | 1416571-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3S,4R)-4-naphthalen-1-ylpentane-1,3-diol
• CAS: 1416571-22-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: ORGBBDMEGOGSEI-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(naphthalen-1-yl)pent-3-enoic acid 在 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 monoisopinocampheylborane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3S,4R)-4-naphthalen-1-ylpentane-1,3-diol 、
  参考文献：
  名称：

  Tandem hydroboration/reduction of trisubstituted β,γ-unsaturated esters for the asymmetric synthesis of chiral 1,3-diols

  摘要：

  Treatment of a range of trisubstituted beta,gamma-unsaturated esters with 2 equiv of (-)-monoisopinocampheylborane results in hydroboration of their alkene functionalities and reduction of their ester groups to afford chiral 1,3-diols containing two new vicinal beta,gamma-(anti)-stereocentres in 67-85% enantiomeric excess. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.047

文献信息

• Tandem hydroboration/reduction of trisubstituted β,γ-unsaturated esters for the asymmetric synthesis of chiral 1,3-diols
  作者：Paul S. Fordred、Steven D. Bull

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.047

  日期：2013.1

  Treatment of a range of trisubstituted beta,gamma-unsaturated esters with 2 equiv of (-)-monoisopinocampheylborane results in hydroboration of their alkene functionalities and reduction of their ester groups to afford chiral 1,3-diols containing two new vicinal beta,gamma-(anti)-stereocentres in 67-85% enantiomeric excess. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.