methyl 3-hydroxy-6-(naphthalen-2-yl)picolinate | 1415032-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-6-(naphthalen-2-yl)picolinate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-6-naphthalen-2-ylpyridine-2-carboxylate；methyl 3-hydroxy-6-naphthalen-2-ylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 1415032-91-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: LPFIRPYAHSLGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2-萘基)乙酮 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 Rh₂(tfacam)₄ 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-6-(naphthalen-2-yl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素介导的NO键插入及其在吡啶合成中的应用。

  摘要：

  基于类胡萝卜素介导的NO键插入，已经开发了3-羟基吡啶的高效合成。用二铑络合物Rh（2）（tfacam）（4）处理δ-重氮肟醚，可在5-10分钟内快速提供各种吡啶，产率高至优异。

  DOI：

  10.1039/c2cc36009h

文献信息

• Carbenoid-mediated N–O bond insertion and its application in the synthesis of pyridines
  作者：Xinxin Qi、Lu Dai、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c2cc36009h

  日期：——

  Highly efficient synthesis of 3-hydroxypyridines has been developed based on carbenoid-mediated N-O bond insertion. Treatment of delta-diazo oxime ethers with dirhodium complex Rh(2)(tfacam)(4) rapidly provides a variety of pyridines in 5-10 minutes in good to excellent yields.

  基于类胡萝卜素介导的NO键插入，已经开发了3-羟基吡啶的高效合成。用二铑络合物Rh（2）（tfacam）（4）处理δ-重氮肟醚，可在5-10分钟内快速提供各种吡啶，产率高至优异。