6-Brom-3,4-dihydro-2-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin | 7028-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 6-Brom-3,4-dihydro-2-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin
• 英文别名: 6-bromo-2-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one；6-Bromo-2-methyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one；6-bromo-2-methyl-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 7028-54-8
• 化学式: C₉H₈BrNOS
• 分子量: 258.139
• InChiKey: WUBGRNFSCYNDSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Brom-2-nitro-phenylmercapto)-propionsaeure 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-Brom-3,4-dihydro-2-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC SULFUR COMPOUNDS: II. CATALYZED SODIUM BOROHYDRIDE REDUCTIONS OF SELECTED α-(o-NITROPHENYLTHIO) ACIDS

  摘要：

  当α-(邻硝基苯硫基)酸通过钠硼氢化物和钯-活性炭还原时，所得产物取决于(a)反应温度，(b)溶剂，(c)α-(邻硝基苯硫基)酸与还原剂接触的时间长短，以及(d)α-(邻硝基苯硫基)酸上取代基的性质。通过改变这些条件，可以制备苯并噻嗪羟肟酸（即取代的3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪）、相应的内酰胺（3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪）以及2-羧甲基硫偶氮苯的衍生物。在两种情况下，还得到了额外的产物。当(o-硝基苯硫基)乙酸在二恶烷中催化还原30分钟时，意外产生了3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪-1,1-二氧化物（VIc）；当α-(4-三氟甲基-2-硝基苯硫基)-异丁酸与钠硼氢化物和钯-活性炭长时间接触时，其中一种三个确定的产物是苯肼的衍生物，即2-羧甲基(α,α-二甲基)甲硫基-5-三氟甲基苯肼（V）。

  DOI：

  10.1139/v66-262

文献信息

• ORGANIC SULFUR COMPOUNDS: II. CATALYZED SODIUM BOROHYDRIDE REDUCTIONS OF SELECTED α-(<i>o</i>-NITROPHENYLTHIO) ACIDS
  作者：R. T. Coutts、D. L. Barton、Elizabeth M. Smith

  DOI：10.1139/v66-262

  日期：1966.8.1

  The products obtained when α-(o-nitrophenylthio) acids are reduced by means of sodium borohydride and palladium–charcoal depend on (a) the reaction temperature, (b) the solvent, (c) the length of time in which the α-(o-nitrophenylthio) acid is in contact with the reducing agent, and (d) the nature of the substituents on the α-(o-nitrophenylthio) acid. By varying these conditions, benzothiazine hydroxamic acids (i.e. substituted 3,4-dihydro-4-hydroxy-3-oxo-2H-1,4-benzothiazines), the corresponding lactams (3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazines), and derivatives of 2-carboxymethylthioazobenzene can be prepared.In two cases, additional products were obtained. When (o-nitrophenylthio)acetic acid was catalytically reduced for 30 min in dioxane, 3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-1,1-dioxide (VIc) was an unexpected product, and when α-(4-trifluoromethyl-2-nitrophenylthio)-isobutyric acid was left for a prolonged time in contact with sodium borohydride and palladium–charcoal, a derivative of hydrazobenzene, namely, 2-carboxy(α,α-dimethyl)methylthio-5-trifluoromethylhydrazobenzene (V), was one of the three identified products.

  当α-(邻硝基苯硫基)酸通过钠硼氢化物和钯-活性炭还原时，所得产物取决于(a)反应温度，(b)溶剂，(c)α-(邻硝基苯硫基)酸与还原剂接触的时间长短，以及(d)α-(邻硝基苯硫基)酸上取代基的性质。通过改变这些条件，可以制备苯并噻嗪羟肟酸（即取代的3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪）、相应的内酰胺（3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪）以及2-羧甲基硫偶氮苯的衍生物。在两种情况下，还得到了额外的产物。当(o-硝基苯硫基)乙酸在二恶烷中催化还原30分钟时，意外产生了3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪-1,1-二氧化物（VIc）；当α-(4-三氟甲基-2-硝基苯硫基)-异丁酸与钠硼氢化物和钯-活性炭长时间接触时，其中一种三个确定的产物是苯肼的衍生物，即2-羧甲基(α,α-二甲基)甲硫基-5-三氟甲基苯肼（V）。