3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5β-tert-butyldimethylsilyloxy-2-ethoxy-4aβ-methylnaphthalene | 125488-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5β-tert-butyldimethylsilyloxy-2-ethoxy-4aβ-methylnaphthalene
• 英文别名: [(1R,8aR)-6-ethoxy-8a-methyl-2,3,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 125488-88-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂Si
• 分子量: 322.563
• InChiKey: FCLJRAFADRRNCL-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5β-tert-butyldimethylsilyloxy-2-ethoxy-4aβ-methylnaphthalene 、 N-甲基苯胺 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,4R,8aR)-8a-methyl-4-[(methyl(phenyl)amino)methyl]-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-6(7H)-naphthalenone 、 (1R,4R,8aR)-8a-methyl-4-[(methyl(phenyl)amino)methyl]-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-6(7H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-Carainterol A

  摘要：

  The first, stereospecific, and elegant synthesis of the natural product (+)-Carainterol A was developed by using the Robinson annulation reaction as a key step to build the eudesmane skeleton. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.001
• 作为产物：
  描述：

  (8S^*, 8aS^*)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-8a-methyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-3(2H)-one 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5β-tert-butyldimethylsilyloxy-2-ethoxy-4aβ-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-Carainterol A

  摘要：

  The first, stereospecific, and elegant synthesis of the natural product (+)-Carainterol A was developed by using the Robinson annulation reaction as a key step to build the eudesmane skeleton. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.001

文献信息

• Kim, Moonsun; Kawada, Kenji; Watt, David S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2017 - 2034
  作者：Kim, Moonsun、Kawada, Kenji、Watt, David S.

  DOI：——

  日期：——
• First total synthesis of (+)-Carainterol A
  作者：Kaiqing Ma、Chunbo Zhang、Mingming Liu、Yong Chu、Lu Zhou、Changqi Hu、Deyong Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.001

  日期：2010.4

  The first, stereospecific, and elegant synthesis of the natural product (+)-Carainterol A was developed by using the Robinson annulation reaction as a key step to build the eudesmane skeleton. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.