tert-Butyl-((S)-(R)-3-oxiranyl-pent-4-ynyloxy)-diphenyl-silane | 127665-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((S)-(R)-3-oxiranyl-pent-4-ynyloxy)-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl(((S)-3-((R)-oxiran-2-yl)pent-4-yn-1-yl)oxy)diphenylsilane
• CAS: 127665-78-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 364.56
• InChiKey: IPELQZQGOQDKTJ-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((S)-(R)-3-oxiranyl-pent-4-ynyloxy)-diphenyl-silane 在 Lindlar's catalyst sodium hydrogensulfide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-breynolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00167a068
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-1-en-3-ol 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 C₃₅H₄₃N₂O₃P 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 tert-Butyl-((S)-(R)-3-oxiranyl-pent-4-ynyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过协同 Rh/Cu 催化对末端炔烃进行区域和对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  在中性条件下，Sonogashira 型协同 Rh 和 Cu 催化从容易获得的末端炔烃和外消旋烯丙基碳酸酯合成高度支化和对映选择性的 1,4-烯炔。可以直接使用具有各种官能团的脂肪族和芳香族末端炔烃。化学计量反应支持内球体还原消除 C(sp)-C(sp3) 键形成机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08283