2-甲基-2-(丙基氨基)丙腈 | 23441-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-(丙基氨基)丙腈
• 英文名称: 2-Methyl-2-n-propylaminopropionitril
• 英文别名: 2-methyl-2-propylaminopropionitrile；2-Methyl-2-(propylamino)propanenitrile
• CAS: 23441-00-1
• 化学式: C₇H₁₄N₂
• 分子量: 126.202
• InChiKey: GBHLFBASZRNXIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-(丙基氨基)丙腈 在 三乙烯二胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以79%的产率得到N-(n-propyl)dimethylketimine
  参考文献：
  名称：

  Neue Methode zur Herstellung von Aldiminen und Ketiminen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29566
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 丙酮氰醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-甲基-2-(丙基氨基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  通过动态加成-分子内取代序列合成各种 2-烷基-2-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-腈

  摘要：

  描述了一种改进的 3-(2-氯乙基) 环丁酮的两步合成方法，并用于合成一类 2-烷基-2-氮杂双环 [3.1.1] 庚烷-1-腈。关键步骤包括将氰化氢可逆地添加到原位生成的亚胺上，然后进行分子内亲核取代，从而以中等至良好的产率 (47-92%) 生成双环骨架。这些双环化合物是稳定的，使用氢化铝锂可以很容易地将引入的氰基以高产率 (93-99%) 还原为相应的氨基甲基。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260811

文献信息

• Helix 12 directed non-steroidal antiandrogens
  申请人：Labrie Fernand

  公开号：US20060287327A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Compounds having the structure (or their salts): are used to treat or reduce the likelihood of acquiring androgen-dependent diseases, such as prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, polycystic ovarian syndrome, acne, hirsutism, seborrhea, androgenic alopecia and male baldness. The compounds can be formulated together with pharmaceutically acceptable diluents or carriers or otherwise made into any pharmaceutical dosage form. Combinations with other active pharmaceutical agents are also disclosed.

  具有以下结构的化合物（或其盐）： 用于治疗或减少获得雄激素依赖性疾病的可能性，如前列腺癌、良性前列腺增生、多囊卵巢综合征、痤疮、多毛症、脂溢性皮炎、雄激素性脱发和男性秃顶。这些化合物可以与药学上可接受的稀释剂或载体一起配制，或以任何药物剂型制成。还披露了与其他活性药物剂的组合。
• An unexpected synthesis of β-amino-α-mesyl-γ-sultams upon mesylation of hindered α-aminonitriles
  作者：Maksim S. Dyachenko、Alexey V. Dobrydnev、Yaroslav O. Chuchvera、Svitlana V. Shishkina、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1007/s10593-020-02671-y

  日期：2020.3

  unexpected synthesis of previously unknown 4-amino-5-methylsulfonyl-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxides (also called β-amino-α-mesyl-γ-sultams). Thus, the reaction of mesyl chloride with hindered α-aminonitriles is accompanied by the formation of interim N-(1-cyanoalkyl)(methylsulfonyl)methanesulfonamides which, in turn, undergo the сarbanion-mediated sulfonate (sulfonamido) intramolecular cyclization

  我们报告了以前未知的4-氨基-5-甲基磺酰基-2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物（也称为β-氨基-α-甲磺酰基-γ-sultams）的意外合成的一锅法程序。因此，甲磺酰氯与受阻的α-氨基腈的反应会伴随着形成中间的N-（1-氰基烷基）（甲基磺酰基）甲磺酰胺，这些酰胺又经历arbanion介导的磺酸盐（磺酰胺基）的分子内环化反应，生成β-氨基-α-甲磺酰基-γ-杜鹃花。通过X射线衍射研究证实了标题化合物的结构。所提出的反应机理的见解与其他实验和文献数据的结果一致。
• A rationalization for the structure‒activity relationship of α-functionalized β-enamino γ-sultams
  作者：Alexey V. Dobrydnev、Maria V. Popova、Andrii V. Yatsymyrskyi、Svitlana V. Shishkina、Yaroslav O. Chuchvera、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136745

  日期：2024.1

  of a complex study involving physical methods (NMR and IR spectroscopy, X-ray diffraction study) and DFT calculations (performed at PBE0 QZVP level of theory) allowed us to rationalize and formulate the rules of structure‒activity relationship for the discussed sultams. It turned out, that the simplest way to predict the reactivity of α-functionalized β-enamino γ-sultams is the 1H NMR spectroscopy:

  在此，我们描述了2-甲基-2-(甲基氨基)丙腈和1-(甲基氨基)环丁烷-1-甲腈与α-官能化磺酰氯的反应以及所得α-官能化β-烯氨基γ-磺内酰胺的反应性。α位取代基或官能团的性质对β-烯胺γ-磺内酰胺的反应活性具有决定性影响。特别是，α-未取代的β-烯氨基γ-磺内酰胺和具有给电子取代基或苯基的那些是通过两步程序制备的，并且易于发生酸介导的水解。与此相反，α位上的强吸电子基团能够以一锅法合成相应的β-烯胺γ-磺内酰胺，并使它们能够耐受酸介导的水解。对涉及物理方法（核磁共振和红外光谱、X射线衍射研究）和DFT计算（在PBE0 QZVP理论水平上进行）的复杂研究结果的分析使我们能够合理化和制定结构-活性关系的规则所讨论的苏丹。事实证明，预测 α-功能化 β-enamino γ-sultams 反应性的最简单方法是1 H NMR 光谱：如果 NH 2基团以二质子单峰形式出现在光谱中，则该化合物很可
• HELIX 12 DIRECTED NON-STEROIDAL ANTIANDROGENS
  申请人：ENDORECHERCHE INC.

  公开号：EP1899305B1

  公开（公告）日：2018-12-12
• FINDEISEN K.; HEITZER H.; DEHNICKE K., SYNTHESIS (BRD), 1981, NO 9, 702-704
  作者：FINDEISEN K.、 HEITZER H.、 DEHNICKE K.

  DOI：——

  日期：——