(±)-7-hydroxy-7-phenyl-4-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one | 113397-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (±)-7-hydroxy-7-phenyl-4-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 113397-16-3；113397-17-4；113472-47-2；113472-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: PWIWXYVGHWDVIV-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylglyoxylyl)morpholine 反应 50.0h， 以47%的产率得到(±)-7-hydroxy-7-phenyl-4-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Toda, Fumio; Miyamoto, Hisakazu; Matsukawa, Rikiya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 12, p. 1461 - 1462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly selective photoreactions of α-oxoamides and α-tropolone alkyl ethers in crystalline inclusion complexes
  作者：Fumio Toda、Koichi Tanaka、Minoru Yagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90265-0

  日期：1987.1

  Control of photocyclization of three α-oxoamides in crystalline inclusion complexes with three kinds of host compounds was studied. In all cases, β-lactams were obtained exclusively. In two cases, cis-β-lactams were formed selectively. By an enantioselective control using an optically active host compound, 1,6-di(o-chlorophenyl)-1,6-diphenylhexa-2, 4-diyne-l,6-diol, optically active β-lactams of high

  研究了与三种主体化合物的结晶包合物中三种α-氧代酰胺的光环化作用。在所有情况下，仅获得β-内酰胺。在两种情况下，选择性地形成顺式-β-内酰胺。通过使用光学活性主体化合物1,6-二（邻-氯苯基）-1,6-二苯基己-2，4-二炔-1,6-二醇的对映选择性控制，得到高对映体过量的光学活性β-内酰胺。获得。用固态的上述旋光主体化合物辐照α-四氢呋喃烷基醚的配合物，得到[2 + 2]光反应产物1-烷氧基双环[3.2.0] hepta-3,6-dien-2-one ，及其开环衍生物4-氧代-2-环戊烯-1-乙酸烷基酯，分别对映体过量100和72-91％。
• C–H/C–C Functionalization Approach to N-Fused Heterocycles from Saturated Azacycles
  作者：Jin Su Ham、Bohyun Park、Mina Son、Jose B. Roque、Justin Jurczyk、Charles S. Yeung、Mu-Hyun Baik、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.0c04278

  日期：2020.7.29

  Herein, we report the synthesis of substituted indolizidines and related N-fused bicycles from simple saturated cyclic amines through sequential C-H and C-C bond functionalizations. Inspired by the Norrish-Yang Type II reaction, C-H functionalization of azacycles is achieved by forming α-hydroxy-β-lactams from precursor α-ketoamide derivatives under mild, visible light conditions. Selective cleavage

  在此，我们报道了通过连续的 CH 和 CC 键功能化，从简单的饱和环胺合成取代的吲哚里西啶和相关的 N-稠合双环。受 Norrish-Yang II 型反应的启发，氮杂环化合物的 CH 官能化是通过在温和的可见光条件下由前体 α-酮酰胺衍生物形成 α-羟基-β-内酰胺来实现的。使用Rh复合物选择性裂解α-羟基-β-内酰胺中的远端C(sp2)--C(sp3)键产生α-酰基中间体，该中间体经历连续的Rh催化脱羰基化，1,4加成到亲电子试剂和羟醛环化，得到包括吲哚里西啶的 N-稠合自行车。计算研究为观察到的 CC 裂解的位置选择性提供了机制上的见解，这在很大程度上取决于与膦配体的 Rh 反式结合的基团。