(E)-2-hydroxy-5-styrylbenzaldehyde | 70310-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-hydroxy-5-styrylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-Styrylsalicylaldehyde；2-hydroxy-5-[(E)-2-phenylethenyl]benzaldehyde
• CAS: 70310-94-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: AMEQINUANFMCTD-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-hydroxy-5-styrylbenzaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到2-hydroxy-5-[(E)-phenyldiazenyl]benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  带有偶氮肟配体的Mn（II），Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）配合物的合成，体外DNA相互作用，细胞毒性，抗氧化活性和拓扑异构酶抑制潜能

  摘要：

  Mn（II），Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）的2-羟基-5-[（E）-（4-苯基）二氮烯基]苯甲醛肟和合成了2-羟基-5-[（E）-（4-硝基苯基）二氮烯基]苯甲醛肟配体，并通过NMR，IR，ESI质量和UV分析对其进行了表征。使用紫外-可见分光光度计，吸收滴定和竞争性结合技术揭示了复合物的DNA结合能力。还证明了在不同条件下的水解和氧化DNA切割活性。检查了拓扑异构酶I的抑制效率和所有复合物的体外自由基清除活性。最后，使用水溶性四唑盐（WST-1）测定法评估了人类结肠癌，正常结肠和成纤维细胞系中所有复合物的选择性细胞毒性潜能。该复合物具有插入DNA碱基对的能力，拓扑异构酶I的活性在浓度为0.4 mM的情况下被合理抑制。发现清除DPPH和羟基自由基的能力高于已知的标准抗氧化剂（抗坏血酸，丁基化羟基茴香醚和甘露醇）的能力。从细胞毒性实验中获得的结果对于进一步的研究尤为

  DOI：

  10.3906/kim-1612-53
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基间苯二甲醛 、 benzylchlorotriphenylphosphorane 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRAUDE E. V.; GALBERSHTAM M. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 2, 207-213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigation of the structural requirements for N-methyl-D-aspartate receptor positive and negative allosteric modulators based on 2-naphthoic acid
  作者：Mark W. Irvine、Guangyu Fang、Kiran Sapkota、Erica S. Burnell、Arturas Volianskis、Blaise M. Costa、Georgia Culley、Graham L. Collingridge、Daniel T. Monaghan、David E. Jane

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.054

  日期：2019.2

  a series of styryl substituted compounds with partial NAM activity and a preference for inhibition of GluN2D versus the other GluN2 subunits. In particular, the 3-and 2-nitrostyryl derivatives UBP783 (79i) and UBP792 (79h) had IC50s of 1.4 μM and 2.9 μM, respectively, for inhibition of GluN2D but showed only 70-80% maximal inhibition. GluN2D has been shown to play a role in excessive pain transmission

  N-甲基-D-天冬氨酸受体 (NMDAR) 是一种由 L-谷氨酸和甘氨酸激活的配体门控离子通道，在学习和记忆的突触可塑性中起主要作用。NMDAR 与阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病有关，而 NMDAR 功能减退与精神分裂症有关。在这里，我们描述了对 2-萘甲酸衍生物的构效关系 (SAR) 研究，以研究 NMDAR 正向和负向变构调节的结构要求。这些研 14b 及其衍生物是研究突触功能的有用工具，并有可能成为开发治疗精神分裂症和导致认知功能丧失的疾病的药物的线索。此外，SAR 研究已经确定了一系列具有部分 NAM 活性的苯乙烯基取代化合物，并且相对于其他 GluN2 亚基更倾向于抑制 GluN2D。特别是，3-和 2-硝基苯乙烯基衍生物 UBP783 (79i) 和 UBP792 (79h) 抑制 GluN2D 的 IC50 值分别为 1.4 μM 和 2.9 μM，但最大抑制作用仅为
• Rhodium(III)-Catalyzed Dehydrogenative Heck Reaction of Salicylaldehydes
  作者：Zhuangzhi Shi、Nils Schröder、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201203224

  日期：2012.8.6

  RhIII‐catalyzed dehydrogenative Heck reaction (DHR) of salicylaldehydes with different classes of olefins extends the oxidative Heck reaction to aldehyde CH bonds. Several structural motifs similar to natural products and bioactive molecules such as aurones, flavones, 2′‐hydroxychalcones, and flavanones could be efficiently produced. Initial mechanistic studies give insight into the reaction mechanism.

  你的选择！水杨醛与不同种类烯烃的有效的Rh III催化脱氢Heck反应（DHR）将氧化Heck反应扩展至醛CH键。可以有效地产生类似于天然产物和生物活性分子的几种结构基序，例如金酮，黄酮，2'-羟基查耳酮和黄烷酮。初步的机理研究使人们深入了解了反应机理。
• [EN] COMPOUNDS AS MODULATORS OF TLR2 SIGNALING<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIGNALISATION TLR2
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2019191189A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and use of such compounds in methods of treatment or in medicaments for treatment of inflammatory diseases and certain neurological disorders that are related to inflammatory signaling processes, including but not limited to misfolded proteins.

  本公开涉及化合物、包含这种化合物的药物组合物，以及利用这些化合物进行治疗方法或用于治疗与炎症信号传导过程相关的炎症性疾病和某些神经系统疾病的药物。这些神经系统疾病与炎症信号传导过程有关，包括但不限于蛋白质错折。
• Direct C–H bond arylation of 2-hydroxybenzaldehydes with arylboronic acids via ligand-free palladium catalysis
  作者：Fei Weng、Chengming Wang、Bin Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.166

  日期：2010.5

  A mild and efficient ligand-free palladium-catalyzed direct C–H bond arylation reaction was developed to afford 2-hydroxybenzophenones in good to excellent yields from easily available 2-hydroxybenzaldehydes and arylboronic acids. The given reaction provided one of the easiest pathways for accessing 2-hydroxybenzophenones, and a variety of functional groups could be tolerated in this process.

  开发了一种温和而有效的无配体钯催化的直接C H键芳基化反应，可从易于获得的2-羟基苯甲醛和芳基硼酸中获得高至优异收率的2-羟基二苯甲酮。给定的反应为获得2-羟基二苯甲酮提供了最简单的途径之一，在此过程中可以耐受多种官能团。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Annulation Reactions of Carbenes with 2‐Iminyl‐ or 2‐Acyl‐Substituted Phenols: Convenient Access to Enantioenriched 2,3‐Dihydrobenzofurans
  作者：Xin‐Shen Liang、Rui‐Dong Li、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201907943

  日期：2019.9.23

  3-dihydrobenzofurans bearing tetrasubstituted carbon stereocenters by means of annulation reactions between carbenes and 2-iminyl- or 2-acyl-substituted phenols through catalysis by readily accessible copper(I)/bisoxazoline catalysts under mild conditions. These reactions feature a unique mechanism in which the copper catalyst serves a dual function: first it reacts with the diazo compound to generate a metal

  我们已经开发出了一种方法，可通过碳原子与2-亚氨基或2-酰基取代的苯酚之间的环化反应，通过容易获得的铜催化的高非对映体和对映体选择性的方式构建带有四取代碳立构中心的2,3-二氢苯并呋喃。 ）/双恶唑啉催化剂在温和的条件下。这些反应具有独特的机理，其中铜催化剂具有双重功能：首先，它与重氮化合物反应生成金属卡宾，其次，在形成叶立德氧鎓盐时，它充当路易斯酸来活化亚胺或用于非对映和对映选择性环化的酮。