4-((5R,10S,13R,14S,16S,17R)-14,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)furan-2(5H)-one | 2771-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-((5R,10S,13R,14S,16S,17R)-14,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-oxogitoxigenin；14,16β-dihydroxy-3-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolide；14,16β-Dihydroxy-3-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolid；3-[(5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-14,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 2771-01-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: IVNCBFFQBDZLBF-YIDVOGGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-211 °C
• 沸点：
  590.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((5R,10S,13R,14S,16S,17R)-14,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)furan-2(5H)-one 在 甲醇 、 硼酸三钠 作用下， 生成 3-epigitoxigenin
  参考文献：
  名称：

  微生物对心烯醇内酯的转化：II。Gitoxigenin中的洋地黄毒苷。3.交流与微生物的反应

  摘要：

  通过微生物学方法（通过镰刀镰刀菌（Fusarium lini）进行的12β-羟基化（BOLLEY）），将毒力霉素（I）转化为洋地黄毒苷。这证明了5β-卡丁烯（20:22）-内酯结构和3β，14β和16β位置的羟基，并且很大程度上证实了12βHO基团的存在。因此洋地黄毒苷被授予式IV。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410630
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氧气 、 丙酮 、 铂 作用下， 生成 4-((5R,10S,13R,14S,16S,17R)-14,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  微生物对心烯醇内酯的转化：II。Gitoxigenin中的洋地黄毒苷。3.交流与微生物的反应

  摘要：

  通过微生物学方法（通过镰刀镰刀菌（Fusarium lini）进行的12β-羟基化（BOLLEY）），将毒力霉素（I）转化为洋地黄毒苷。这证明了5β-卡丁烯（20:22）-内酯结构和3β，14β和16β位置的羟基，并且很大程度上证实了12βHO基团的存在。因此洋地黄毒苷被授予式IV。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410630