Methanone,(7,8-dihydro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)- | 20341-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methanone,(7,8-dihydro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)-
• 英文别名: (7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone；3,4-Dihydropapaveraldin；(7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ketone；(7,8-Dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin-5-yl)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-keton
• CAS: 20341-48-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: KKWRJAYFSDWJJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  534.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanone,(7,8-dihydro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)- 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 生成 (RS)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-((SR)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  PICTET AND GAMS' BERBERINE SYNTHESIS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01365a034
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 碘 、 potassium acetate 作用下， 生成 Methanone,(7,8-dihydro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)-
  参考文献：
  名称：

  Buck; Haworth; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 2182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp³)–H bonds adjacent to 3,4-dihydroisoquinolines using air (O₂) as a clean oxidant
  作者：Yun-Gang He、Yong-Kang Huang、Qi-Qi Fan、Bo Zheng、Yong-Qiang Luo、Xing-Liang Zhu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/d1ra05671a

  日期：——

  1-Bn-DHIQs to 1-Bz-DHIQs without concomitant excessive oxidation of 1-Bz-DHIQs to 1-Bz-IQs is very important for the syntheses of 1-Bz-DHIQ alkaloids and analogues. In this article, we developed a novel Cu(ii)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp3)-H bonds adjacent to the C-1 positions of various 1-Bn-DHIQs. It was observed that when 0.2 equiv. of Cu(OAc)2·2H2O

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 679. A stereoselective total synthesis of (±)-ophiocarpine; a simple route to 13-hydroxyberbines
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroo Matsumoto、Yoshinari Satoh、Hideo Nemoto、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19770000376

  日期：——

  7-methylenedioxy-isoquinoline (21) gave 10-methoxy-2,3-methylenedioxy-13aα-berbine-9,13β-diol (33) and the isomeric 11,13β-diol (34). 9-O-Methylation of the diol (33) gave (±)-ophiocarpine (3). A general synthesis of 13-hydroxy-berbines from 1,2,3,4-tetrahydro-α-hydroxybenzylisoquinolines by Mannich reaction and phenolic cyclisation is described.

  （1 R *）-1-[（（α，R *）-α，3-二羟基-4-甲氧基苄基] -1,2,3,4-四氢-6,7-亚甲基二氧基-异喹啉的酚类环化反应（21）得到10-甲氧基-2,3-亚甲二氧基-13aα-小b碱-9,13β-二醇（33）和异构体11,13β-二醇（34）。二醇（33）的9- O-甲基化得到（±）-邻苯二酚（3）。描述了由1,2,3,4-四氢-α-羟基苄基异喹啉通过曼尼希反应和酚环合反应合成13-羟基-小bin碱的一般方法。
• Synthesis and Pharmacology of Some α-Keto, α-Hydroxy, α-Amino-1-benzylisoquinolines
  作者：Jerry Weisbach、Joel Kirkpatrick、Edward Macko、Bryce Douglas

  DOI：10.1021/jm00310a606

  日期：1968.7
• Haworth; Perkin; Rankin, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2022
  作者：Haworth、Perkin、Rankin

  DOI：——

  日期：——
• Haworth; Perkin; Rankin, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1895
  作者：Haworth、Perkin、Rankin

  DOI：——

  日期：——