ethyl 3-methyl-4-(piperidin-4-yloxy)benzofuran-2-carboxylate | 279231-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 3-methyl-4-(piperidin-4-yloxy)benzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 3-methyl-4-(piperidin-4-yloxy)-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-methyl-4-(4-piperidyloxy)benzofuran-2-carboxylate；ethyl 3-methyl-4-piperidin-4-yloxy-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 279231-16-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: DTMWMWYBRMSWPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-4-(piperidin-4-yloxy)benzofuran-2-carboxylate 、 3-吡啶甲醛 、 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 在 碳酸氢钠 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以MeOH:ammonia solution (25-28%)=10:1:0.2 as a developing solvent) to give 3-methyl-4-(1-pyridin-3-ylmethyl-piperidin-4-yloxy)-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester (44 mg) as a colorless oil的产率得到氨
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic compounds

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新的双环化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Q1、Q2和Q3如权利要求中所定义。这些化合物具有N-肉豆蔻酰转移酶抑制和抗真菌活性。

  公开号：

  US06376491B1
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-羟基-3-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-methyl-4-(piperidin-4-yloxy)benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Inhibitors of Plasmodium falciparumN-Myristoyltransferase, A Promising Target for Antimalarial Drug Discovery

  摘要：

  Design of inhibitors for N-myristoyltransferase (NMT), an enzyme responsible for protein trafficking in Plasmodium falciparum, the most lethal species of parasites that cause malaria, is described. Chemistry-driven optimization of compound 1 from a focused NMT inhibitor library led to the identification of two early lead compounds 4 and 25, which showed good enzyme and cellular potency and excellent selectivity over human NMT. These molecules provide a valuable starting point for further development.

  DOI：

  10.1021/jm301160h

文献信息

• Bicyclic compounds
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US06376491B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  The present invention is directed to new bicyclic compounds of the formula [I], and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q1 Q2 and Q3 are as defined in the claims. The compounds have N-myristoyltransferase inhibitory and antifungal activity.

  本发明涉及公式［I］的新的双环化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Q1、Q2和Q3如权利要求中所定义。这些化合物具有N-肉豆蔻酰基转移酶抑制和抗真菌活性。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：IMP INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2013083991A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention provides compounds which inhibit N-myristoyltransferase and are selective for protozoal N-myristoyltransferase and, consequently suitable to treat microbial infections, including viral and fungal infections, and protozoan infections such as malaria, leishmaniasis and sleeping sickness.

  这项发明提供了抑制N-肉豆蔻酰基转移酶并且对原生动物N-肉豆蔻酰基转移酶具有选择性的化合物，因此适用于治疗微生物感染，包括病毒和真菌感染，以及疟疾、利什曼病和睡眠病等原生动物感染。
• 4-(AMINOALKOXY)BENZOFURANS AS N-MYRISTOYLTRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP1149094B1

  公开（公告）日：2004-04-21
• US6376491B1
  申请人：——

  公开号：US6376491B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• [EN] NOVEL BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES BICYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2000037464A2

  公开（公告）日：2000-06-29

  The present invention is directed to new bicyclic compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q1 Q2 and Q3¿ are as defined in the claims. The compounds have N-myristoyltransferase inhibitory and antifungal activity.