1-(1-(2-(4-Benzylpiperazin-1-yl)acetyl)piperidin-4-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea | 1246188-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(1-(2-(4-Benzylpiperazin-1-yl)acetyl)piperidin-4-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea
• 英文别名: 1-[1-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)acetyl]piperidin-4-yl]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]urea
• CAS: 1246188-57-7
• 化学式: C₂₆H₃₂F₃N₅O₃
• 分子量: 519.567
• InChiKey: JYKYIEPRMTUCEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(2-(4-Benzylpiperazin-1-yl)acetyl)piperidin-4-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到1-(1-((piperazin-1-yl)acetyl)piperidin-4-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-3-(1-acylpiperidin-4-yl)urea Inhibitors of Human and Murine 可溶性环氧化物水解酶：结构-活性关系、药代动力学和炎症性疼痛的减轻

  摘要：

  已经合成了具有哌啶基部分的 1,3-二取代脲，以研究它们作为人和鼠可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂的结构-活性关系。13 1-芳基-3-(1-酰基哌啶-4-基)脲抑制剂在小鼠体内的口服给药显示药代动力学参数比先前报道的基于 1-金刚烷脲的抑制剂显着改善。例如，1-（1-（环丙烷羰基）哌啶-4-基）-3-（4-（三氟甲氧基）苯基）脲（52）的效力表现出增加7倍，65倍的增加在Ç最大值， AUC 比其金刚烷类似物 1-(1-adamantyl)-3-(1-propionylpiperidin-4-yl)urea 增加 3300 倍 ( 2）。与吗啡相比，这种新型 sEH 抑制剂的效力提高了 1000 倍，通过使用体内角叉菜胶诱导的炎性疼痛模型通过机械戒断阈值来测量痛觉过敏。

  DOI：

  10.1021/jm100691c
• 作为产物：
  描述：

  1-(piperidin-4-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea 、 4-(苯基甲基)-1-哌嗪乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到1-(1-(2-(4-Benzylpiperazin-1-yl)acetyl)piperidin-4-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-3-(1-acylpiperidin-4-yl)urea Inhibitors of Human and Murine 可溶性环氧化物水解酶：结构-活性关系、药代动力学和炎症性疼痛的减轻

  摘要：

  已经合成了具有哌啶基部分的 1,3-二取代脲，以研究它们作为人和鼠可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂的结构-活性关系。13 1-芳基-3-(1-酰基哌啶-4-基)脲抑制剂在小鼠体内的口服给药显示药代动力学参数比先前报道的基于 1-金刚烷脲的抑制剂显着改善。例如，1-（1-（环丙烷羰基）哌啶-4-基）-3-（4-（三氟甲氧基）苯基）脲（52）的效力表现出增加7倍，65倍的增加在Ç最大值， AUC 比其金刚烷类似物 1-(1-adamantyl)-3-(1-propionylpiperidin-4-yl)urea 增加 3300 倍 ( 2）。与吗啡相比，这种新型 sEH 抑制剂的效力提高了 1000 倍，通过使用体内角叉菜胶诱导的炎性疼痛模型通过机械戒断阈值来测量痛觉过敏。

  DOI：

  10.1021/jm100691c

文献信息

• Acyl piperidine inhibitors of soluble epoxide hydrolase
  申请人：Hammock Bruce D.

  公开号：US09296693B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  Inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) are provided that incorporate multiple pharmacophores and are useful in the treatment of diseases.

  提供了抑制可溶性环氧化酶（sEH）的抑制剂，这些抑制剂结合了多个药效团，在治疗疾病方面非常有用。
• ACYL PIPERIDINE INHIBITORS OF SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE
  申请人：Hammock Bruce D.

  公开号：US20130143925A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) are provided that incorporate multiple pharmacophores and are useful in the treatment of diseases.

  提供可用于治疗疾病的可溶性环氧酶（sEH）抑制剂，其中包含多个药效团。
• US9296693B2
  申请人：——

  公开号：US9296693B2

  公开（公告）日：2016-03-29
• [EN] ACYL PIPERIDINE INHIBITORS OF SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ACYL PIPÉRIDINE D'ÉPOXYDE HYDROLASE SOLUBLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2012054093A2

  公开（公告）日：2012-04-26

  Inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) are provided that incorporate multiple pharmacophores and are useful in the treatment of diseases.