(S,S)-2,3-diphenylpiperazine | 81602-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S,S)-2,3-diphenylpiperazine
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-Diphenylpiperazine
• CAS: 81602-00-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: NXYCTQXWYWRZDE-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  383.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2,3-diphenylpiperazine 、 1,2-二溴乙烷 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以63%的产率得到trans-2,3-diphenyl-1,4-diazabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  手性2,3-二取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物的合成

  摘要：

  外消旋的2,3-二芳基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生物是由易于获得的哌嗪在80°C的条件下通过环化反应使用溴化乙烯，三乙胺和KI合成的，收率为50-64％。对映体富集的2,3-二苯基哌嗪和2,3-双（1-萘基）哌嗪衍生物是通过拆分方法使用市售的旋光酸制备的，相应的DABCO衍生物的收率为51-64％，最高可达99％ ％ee。这种温和的环化作用也可用于对映体纯的樟脑二胺衍生物，且产品收率为72–86％。

  DOI：

  10.1021/jo502688b
• 作为产物：
  描述：

  N1,N2-Dibenzylideneethane-1,2-diamine 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,S)-2,3-diphenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  A Simple Method of Synthesis of (±)-2,3-Diarylpiperazines and a Novel Method of Resolution of (±)-2,3-Diphenylpiperazine

  摘要：

  Intramolecular reductive coupling of diimines in the presence of Zn/Ti((OPr)-Pr-i)(2)Cl-2 gives the corresponding (+/-)-2,3-diarylpiperazines in 73-83% yields with dl/meso ratio > 99%: < 1%. The (+/-)-2,3-diphenylpiperazine obtained in this way was readily resolved partially using L-(+)-tartaric acid, and the enantiomeric purity was enhanced to > 99% ee via preparation of hydrogen-bonded salt aggregates using oxalic acid.

  DOI：

  10.1021/jo060083n

文献信息

• Iridium catalysed synthesis of piperazines from diols
  作者：Lars Ulrik Nordstrøm、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b712685a

  日期：——

  A green and atom-economical method has been developed for the synthesis of piperazines by cyclocondensation of diols and amines in aqueous media in the presence of a catalytic amount of [Cp*IrCl2]2.

  开发出一种绿色且原子经济的方法，通过在水介质中以催化量的[Cp*IrCl2]2存在下，二醇与胺的环缩合反应合成哌嗪。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Allenes by Sequential Creation of Stereogenic Center and Chirality Transfer in a Single Pot Operation
  作者：Mariappan Periasamy、Nalluri Sanjeevakumar、Manasi Dalai、Ramani Gurubrahamam、Polimera Obula Reddy

  DOI：10.1021/ol300717e

  日期：2012.6.15

  Chiral allenes are readily accessed in a single pot operation in the reaction of terminal alkynes, aldehydes, chiral secondary amines, and zinc halides in good yields (up to 77% yield) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) in toluene at 120 °C. The reaction proceeds through initial formation of chiral propargylamine intermediates with creation of a new stereogenic center and subsequent

  在120°C的甲苯中，终端炔烃，醛，手性仲胺和卤化锌的反应，单收率好，易于收率，最高收率（高达77％收率）和出色的对映选择性（最高ee达99％）。 ℃。该反应通过最初形成手性炔丙基胺中间体并形成新的立体异构中心而进行，随后通过分子内氢化物转移进行手性转移，从而产生具有高对映体纯度的手性丙二烯。
• New chiral titanium complexes for enantioselective reductive cyclizations of diimines to trans-2,3-diarylpiperazines
  作者：Pothiappan Vairaprakash、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.038

  日期：2008.2

  Enantioselective intramolecular reductive coupling of diimines by chiral titanium complexes, prepared using a titanium(IV) reagent and hemisalen ligands derived from chiral β-amino alcohols, gives trans-2,3-diarylpiperazines in up to 97% ee.

  通过使用钛（IV）试剂和衍生自手性β-氨基醇的半缩醛配体制备的手性钛络合物，对二亚胺进行对映选择性分子内还原偶联，可得到高达97％ee的反式-2,3-二芳基哌嗪。
• Synthesis of Chiral 2,3-Disubstituted 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane Derivatives
  作者：Mariappan Periasamy、Athukuri Edukondalu、Polimera Obula Reddy

  DOI：10.1021/jo502688b

  日期：2015.4.3

  Racemic 2,3-diaryl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) derivatives are synthesized from the readily accessible piperazines in 50–64% yield by cyclization using ethylene bromide, triethylamine, and KI at 80 °C. The enantiomerically enriched 2,3-diphenylpiperazine and the 2,3-bis(1-naphthyl)piperazine derivatives are prepared by a resolution method using commercially available optically active acids

  外消旋的2,3-二芳基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生物是由易于获得的哌嗪在80°C的条件下通过环化反应使用溴化乙烯，三乙胺和KI合成的，收率为50-64％。对映体富集的2,3-二苯基哌嗪和2,3-双（1-萘基）哌嗪衍生物是通过拆分方法使用市售的旋光酸制备的，相应的DABCO衍生物的收率为51-64％，最高可达99％ ％ee。这种温和的环化作用也可用于对映体纯的樟脑二胺衍生物，且产品收率为72–86％。
• A Simple Method of Synthesis of (±)-2,3-Diarylpiperazines and a Novel Method of Resolution of (±)-2,3-Diphenylpiperazine
  作者：Pothiappan Vairaprakash、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1021/jo060083n

  日期：2006.4.1

  Intramolecular reductive coupling of diimines in the presence of Zn/Ti((OPr)-Pr-i)(2)Cl-2 gives the corresponding (+/-)-2,3-diarylpiperazines in 73-83% yields with dl/meso ratio > 99%: < 1%. The (+/-)-2,3-diphenylpiperazine obtained in this way was readily resolved partially using L-(+)-tartaric acid, and the enantiomeric purity was enhanced to > 99% ee via preparation of hydrogen-bonded salt aggregates using oxalic acid.