9-nitrobenzo[a]phenazin-5-ol | 1449739-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-nitrobenzo[a]phenazin-5-ol
• CAS: 1449739-88-1
• 化学式: C₁₆H₉N₃O₃
• 分子量: 291.266
• InChiKey: HYGXETVADXVURH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 、 9-nitrobenzo[a]phenazin-5-ol 在 magnetic mesoporous MCM-41-type silica on Fe₃O₄ nanoparticles-supported 1-methyl-3-(3-trimethoxysilylpropyl) imidazolium chloride/palladium complex 作用下， 以84 %的产率得到1‑(4‑bromophenyl)‑10‑nitrobenzo[a]furo[2,3‑c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@MCM-48@IL/Pd 催化微波辐射合成苯并[a]呋喃并[2, 3-c]吩嗪衍生物，高效去除罗丹明 B 并用修饰玻碳电极测定氯沙坦

  摘要：

  本文采用新型磁性介孔Fe 3 O 4 @MCM-48@IL/Pd作为可重复使用的材料用于四组分微波辅助合成苯并[ a ]呋喃[2,3- c ]吩嗪衍生物。该活性纳米催化剂可在无溶剂条件下一锅合成各种苯并[ a ]呋喃并[2,3- c ]吩嗪衍生物，具有优异的分离效率和可回收性。利用 X 射线衍射分析 (XRD)、场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)、透射电子显微镜等多种技术对纳米粒子的尺寸、表面电荷、超顺磁性、晶体结构和表面官能团进行了表征和分析。显微镜 (TEM)、能量色散 X 射线能谱 (EDAX)、Brunauer-Emmett-Teller (BET)、价值流图 (VSM)、X 射线光电子能谱 (XPS) 和 TGA。通过循环伏安法（CV）技术研究了纳米颗粒改性玻碳电极（GCE）的行为。该修饰电极已成功用于实际样品中氯沙坦（LOS）的测定。在最佳条件下，连续六个循环使用磁性催化剂，罗丹明

  DOI：

  10.1007/s11164-024-05251-3
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 、 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone 在 magnetic mesoporous MCM-41-type silica on Fe₃O₄ nanoparticles-supported 1-methyl-3-(3-trimethoxysilylpropyl) imidazolium chloride/palladium complex 作用下， 生成 9-nitrobenzo[a]phenazin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@MCM-48@IL/Pd 催化微波辐射合成苯并[a]呋喃并[2, 3-c]吩嗪衍生物，高效去除罗丹明 B 并用修饰玻碳电极测定氯沙坦

  摘要：

  本文采用新型磁性介孔Fe 3 O 4 @MCM-48@IL/Pd作为可重复使用的材料用于四组分微波辅助合成苯并[ a ]呋喃[2,3- c ]吩嗪衍生物。该活性纳米催化剂可在无溶剂条件下一锅合成各种苯并[ a ]呋喃并[2,3- c ]吩嗪衍生物，具有优异的分离效率和可回收性。利用 X 射线衍射分析 (XRD)、场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)、透射电子显微镜等多种技术对纳米粒子的尺寸、表面电荷、超顺磁性、晶体结构和表面官能团进行了表征和分析。显微镜 (TEM)、能量色散 X 射线能谱 (EDAX)、Brunauer-Emmett-Teller (BET)、价值流图 (VSM)、X 射线光电子能谱 (XPS) 和 TGA。通过循环伏安法（CV）技术研究了纳米颗粒改性玻碳电极（GCE）的行为。该修饰电极已成功用于实际样品中氯沙坦（LOS）的测定。在最佳条件下，连续六个循环使用磁性催化剂，罗丹明

  DOI：

  10.1007/s11164-024-05251-3

文献信息

• Microwave-assisted Domino Cyclization for the Synthesis of Novel Spiro-benzo[<i>a</i>]phenazine Annulated Heterocycles Catalyzed by a Basic Ionic Liquid
  作者：Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Razieh Mohebat、Mehrnoush Kangani

  DOI：10.1002/jccs.201700034

  日期：2017.6

  An efficient and green strategy for the improved synthesis of a biologically and pharmaceutically interesting multi‐functionalized diverse novel spiro‐benzo[a]phenazine annulated heterocycles was developed with the assistance of microwave irradiation. A sequential one‐pot, two‐step domino reaction starting from 2‐hydroxynaphthalene‐1,4‐dione, benzene‐1,2‐diamines, a cyclic carbonyl compound, and 1

  在微波辐射的辅助下，开发了一种有效和绿色的策略，用于改进生物学和药学上有趣的多功能多样化的新型螺-苯并[ a ]吩嗪环化杂环的合成。在碱性离子液体存在下，从2-羟基萘-1,4-二酮，苯1,2-二胺，环状羰基化合物和1,3-茚满二酮开始的连续一锅，两步多米诺反应（1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物）作为一种方便，环保和可重复使用的催化剂，提供了相应的新型螺[苯并[ a ]茚并[2'，1'：5,6]吡喃[2,3- c ][phenazine]衍生物在无溶剂条件下具有高收率。这种多米诺Knoevenagel-Michael环化反应在一个烧瓶中通过多次操作提供了五个新键（两个C–C，两个CN和一个C–O）和两个新的环。
• Synthesis of a New Library of Pyrano-phenazine Derivatives<i>via</i>a Novel Three-Component Protocol
  作者：Ahmad Shaabani、Rahim Ghadari、Masoud Arabieh

  DOI：10.1002/hlca.201300006

  日期：2014.2

  The pyrano‐phenazine derivatives 6 were synthesized by an efficient procedure using the reaction between benzo[a]phenacin‐5‐ols with the condensation product of an aldehyde with Meldrum's acid in the presence of a catalytic amount of Et3N at ambient temperature. The procedure is very simple, and products could be separated from the reaction media by simple filtration. High functional‐group tolerance

  通过在室温下催化量的Et 3 N存在下，苯并[ a ]吩丙-5-醇与醛与Meldrum酸的缩合产物之间的反应，通过高效程序合成了吡喃-吩嗪衍生物6温度。该过程非常简单，并且可以通过简单的过滤将产物与反应介质分离。该方法的优点是在苯并[ a ]吩嗪-5-醇和醛基中都具有很高的官能团耐受性，反应程序简便，中高收率，以及产物与反应介质的简单分离。