4-<(2-methyl-1,3-dithian)-2'-yl>-2-methoxy-1-nitronaphthalene | 111253-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-<(2-methyl-1,3-dithian)-2'-yl>-2-methoxy-1-nitronaphthalene
• 英文别名: 2-(3-methoxy-4-nitronaphthalen-1-yl)-2-methyl-1,3-dithiane
• CAS: 111253-56-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 335.448
• InChiKey: GYJMIKBWUOOXNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  530.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二噻烷 、 2-甲氧基-1-硝基萘 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 4-<(2-methyl-1,3-dithian)-2'-yl>-2-methoxy-1-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃与二硫代锂的反应中加成和氧化还原过程之间的竞争

  摘要：

  2-lithio-1,3-dithianes与硝基芳烃的反应得到2-（或4-）[（1,3-dithian）-2'-y1]环己-3,5（或2,5-）-二烯-1-硝酸盐化合物（共轭加成产物），游离硝基亚芳基自由基阴离子（氧化还原产物），1,3-二硫烷和2,2'-双-（1,3-二硫烷）。通过用O 2或DDQ原位氧化将共轭加成和氧化还原产物转化为相应的硝基芳族化合物。添加和氧化还原产物之间的比例随着温度的降低而增加。2-H-2-Lithio-1,3-Dithiane既可以提供1,4-和1,6-加成产物，而2-甲基和2-苯基衍生物则只能提供1,6-加成产物。对于这两个自由基物种，提出了一种机制，涉及从二噻吩锂到硝基芳烃的集合，然后是各种衰变途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80023-0

文献信息

• BARTOLI G.; DALPOZZO R.; GROSSI L.; TODESCO P. E., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 9, 2563-2570
  作者：BARTOLI G.、 DALPOZZO R.、 GROSSI L.、 TODESCO P. E.

  DOI：——

  日期：——