11c-hydroxy-1,2-dimethoxy-4,5,6,7,8,9,9a,11c-octahydronaphth<1,8,7-def>azecine-6-carbonitrile | 105776-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 11c-hydroxy-1,2-dimethoxy-4,5,6,7,8,9,9a,11c-octahydronaphth<1,8,7-def>azecine-6-carbonitrile
• 英文别名: 15-hydroxy-5,6-dimethoxy-11-azatricyclo[6.6.2.04,16]hexadeca-2,4(16),5,7-tetraene-11-carbonitrile
• CAS: 105776-41-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: VQQDZCPYHZFAPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11c-hydroxy-1,2-dimethoxy-4,5,6,7,8,9,9a,11c-octahydronaphth<1,8,7-def>azecine-6-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以98%的产率得到1,2-dimethoxy-4,5,6,7,8,9-hexahydronaphth<1,8,7-def>azecine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyanogen-Bromide-Mediated and Methyl-Chloroformate-Mediated Synthesis of Some [3]Benzazonino[8,7,6-abc]Carbazole, [3]Benzazecino[9,8,7-abc]Carbazole, Naphth[1,8,7-def]Azonine and Naphth[1,8,7-def]Azecine Derivatives

  摘要：

  在碳酸钾存在下，7,8-二甲氧基-1,4,5,9,13c,13d-六氢-2H-吲哚并[3′,2′:4,5]吲哚并[1,7,6-亚基]异喹啉（4a）和 8,9-二甲氧基-1,2,3,5,6,10,14c,14d-八氢-吲哚并[3′,2′：在碳酸钾存在下，用溴化氰反应生成 7,8- 二甲氧基-1,2,3,4,5,9-六氢 [3] 苯并唑嗪 [8、7,6-abc]carbazole-3-carbonitrile (5a) 和 8,9-dimethoxy-2,3,4,5,6,10-hexahydro-1H-[3] benzazecino [9,8,7-abc]carbazole-4-carbonitrile (5b)，收率分别为 4% 和 88%；此外，还从前述反应中分离出了 7-（2-溴）乙基-1,2-二甲氧基-4,5,6,6a,7,12-六氢异喹啉并[8,1-ab]咔唑-6-甲腈（6a），收率为 20%。当用氯甲酸甲酯代替溴化氰时，也能从（4a,b）中得到类似结构的产品。在水和氧化镁存在下，将（4b）与溴化氰反应，可得到溶解产物 14d-羟基-8,9-二甲氧基-2,3,4,5,6,10,14d,14d-八氢-1H-[3] 苯并[9,8,7- abc ]咔唑-4-甲腈（8b）和（5b）。同样，将这一反应应用于 8,9-二甲氧基-2,3,5,6,11a,11b-六氢-1H-萘并[2,1,8-ija]喹嗪（1b），可得到相应的溶解产物和消除产物；(4a）和 7,8-二甲氧基-1,2,4,5,10a,10b-六氢-1H-萘并[1,8,7-ghi] 吲嗪（1a）则只得到溶解产物。当 (1b) 和 (4b) 发生溴化氰介导的甲醇分解反应时，也分离出了溶解产物和消除产物。文中介绍了醇溶解产物的酸催化消除反应，以及一些消除产物与四氢铝酸锂的反应。

  DOI：

  10.1071/ch9860001
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 8,9-dimethoxy-2,3,5,6,11a,11b-hexahydro-1H-naphtho<2,1,8-ija>quinolizine 在 水 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到1,2-dimethoxy-4,5,6,7,8,9-hexahydronaphth<1,8,7-def>azecine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyanogen-Bromide-Mediated and Methyl-Chloroformate-Mediated Synthesis of Some [3]Benzazonino[8,7,6-abc]Carbazole, [3]Benzazecino[9,8,7-abc]Carbazole, Naphth[1,8,7-def]Azonine and Naphth[1,8,7-def]Azecine Derivatives

  摘要：

  在碳酸钾存在下，7,8-二甲氧基-1,4,5,9,13c,13d-六氢-2H-吲哚并[3′,2′:4,5]吲哚并[1,7,6-亚基]异喹啉（4a）和 8,9-二甲氧基-1,2,3,5,6,10,14c,14d-八氢-吲哚并[3′,2′：在碳酸钾存在下，用溴化氰反应生成 7,8- 二甲氧基-1,2,3,4,5,9-六氢 [3] 苯并唑嗪 [8、7,6-abc]carbazole-3-carbonitrile (5a) 和 8,9-dimethoxy-2,3,4,5,6,10-hexahydro-1H-[3] benzazecino [9,8,7-abc]carbazole-4-carbonitrile (5b)，收率分别为 4% 和 88%；此外，还从前述反应中分离出了 7-（2-溴）乙基-1,2-二甲氧基-4,5,6,6a,7,12-六氢异喹啉并[8,1-ab]咔唑-6-甲腈（6a），收率为 20%。当用氯甲酸甲酯代替溴化氰时，也能从（4a,b）中得到类似结构的产品。在水和氧化镁存在下，将（4b）与溴化氰反应，可得到溶解产物 14d-羟基-8,9-二甲氧基-2,3,4,5,6,10,14d,14d-八氢-1H-[3] 苯并[9,8,7- abc ]咔唑-4-甲腈（8b）和（5b）。同样，将这一反应应用于 8,9-二甲氧基-2,3,5,6,11a,11b-六氢-1H-萘并[2,1,8-ija]喹嗪（1b），可得到相应的溶解产物和消除产物；(4a）和 7,8-二甲氧基-1,2,4,5,10a,10b-六氢-1H-萘并[1,8,7-ghi] 吲嗪（1a）则只得到溶解产物。当 (1b) 和 (4b) 发生溴化氰介导的甲醇分解反应时，也分离出了溶解产物和消除产物。文中介绍了醇溶解产物的酸催化消除反应，以及一些消除产物与四氢铝酸锂的反应。

  DOI：

  10.1071/ch9860001

文献信息

• Bremner, J. B.; Winzenberg, K. N., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 733
  作者：Bremner, J. B.、Winzenberg, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• BREMNER, J. B.;WINZENBERG, K. N., HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 733
  作者：BREMNER, J. B.、WINZENBERG, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• BREMNER, J. B.;WINZENBERG, K. N., AUSTRAL. J. CHEM., 1986, 39, N 1, 1-13
  作者：BREMNER, J. B.、WINZENBERG, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Cyanogen-Bromide-Mediated and Methyl-Chloroformate-Mediated Synthesis of Some [3]Benzazonino[8,7,6-abc]Carbazole, [3]Benzazecino[9,8,7-abc]Carbazole, Naphth[1,8,7-def]Azonine and Naphth[1,8,7-def]Azecine Derivatives
  作者：JB Bremner、KN Winzenberg

  DOI：10.1071/ch9860001

  日期：——

  Reaction of 7,8-dimethoxy-1,4,5,9,13c,13d-hexahydro-2H-indolo [3′,2′:4,5] indolo [1,7,6-aji] isoquinoline (4a) and 8,9-dimethoxy- 1,2,3,5,6,10,14c,14d-octahydro-indolo[3′,2′:3,4] naphtho [2,1,8-ija] quinolizine (4b) with cyanogen bromide in the presence of potassium carbonate afforded the elimination products 7,8-dimethoxy-1,2,3,4,5,9- hexahydro [3] benzazonino [8,7,6-abc]carbazole-3-carbonitrile (5a) and 8,9-dimethoxy-2,3,4,5,6,10-hexahydro-1H-[3] benzazecino [9,8,7-abc]carbazole-4-carbonitrile (5b) in 4% and 88% yield respectively; 7- (2-bromo)ethyl-1,2-dimethoxy-4,5,6,6a,7,12-hexahydroisoquino[8,1-ab ]carbazole-6-carbonitrile (6a) was also isolated in 20% yield from the former reaction. Products of analogous structure were also obtained from (4a,b) when methyl chloroformate was used in place of cyanogen bromide. Reaction of (4b) with cyanogen bromide in the presence of water and magnesium oxide afforded the solvolysis product 14d-hydroxy-8,9-dimethoxy-2,3,4,5,6,10,14d,14d-octahydro-1H-[3] benzazecino [9,8,7- abc ]carbazole-4-carbonitrile (8b) together with (5b). Similarly application of this reaction to 8,9-dimethoxy-2,3,5,6,11a,11b-hexahydro-1H-naphtho[2,1,8-ija] quinolizine (1b) afforded both the corresponding solvolysis and elimination products; (4a) and 7,8- dimethoxy-1,2,4,5,10a,10b-hexahydronaphtho[1,8,7-ghi] indolizine (1a), however, gave only solvolysis products. Solvolysis and elimination products were also isolated when (1b) and (4b) were subjected to cyanogen -bromide-mediated methanolysis reactions. Acid-catalysed elimination reactions of the alcohol solvolysis products are described along with reaction of some of the elimination products with lithium tetrahydroaluminate.

  在碳酸钾存在下，7,8-二甲氧基-1,4,5,9,13c,13d-六氢-2H-吲哚并[3′,2′:4,5]吲哚并[1,7,6-亚基]异喹啉（4a）和 8,9-二甲氧基-1,2,3,5,6,10,14c,14d-八氢-吲哚并[3′,2′：在碳酸钾存在下，用溴化氰反应生成 7,8- 二甲氧基-1,2,3,4,5,9-六氢 [3] 苯并唑嗪 [8、7,6-abc]carbazole-3-carbonitrile (5a) 和 8,9-dimethoxy-2,3,4,5,6,10-hexahydro-1H-[3] benzazecino [9,8,7-abc]carbazole-4-carbonitrile (5b)，收率分别为 4% 和 88%；此外，还从前述反应中分离出了 7-（2-溴）乙基-1,2-二甲氧基-4,5,6,6a,7,12-六氢异喹啉并[8,1-ab]咔唑-6-甲腈（6a），收率为 20%。当用氯甲酸甲酯代替溴化氰时，也能从（4a,b）中得到类似结构的产品。在水和氧化镁存在下，将（4b）与溴化氰反应，可得到溶解产物 14d-羟基-8,9-二甲氧基-2,3,4,5,6,10,14d,14d-八氢-1H-[3] 苯并[9,8,7- abc ]咔唑-4-甲腈（8b）和（5b）。同样，将这一反应应用于 8,9-二甲氧基-2,3,5,6,11a,11b-六氢-1H-萘并[2,1,8-ija]喹嗪（1b），可得到相应的溶解产物和消除产物；(4a）和 7,8-二甲氧基-1,2,4,5,10a,10b-六氢-1H-萘并[1,8,7-ghi] 吲嗪（1a）则只得到溶解产物。当 (1b) 和 (4b) 发生溴化氰介导的甲醇分解反应时，也分离出了溶解产物和消除产物。文中介绍了醇溶解产物的酸催化消除反应，以及一些消除产物与四氢铝酸锂的反应。