(R)-dibenzyl 2-(2-oxononan-4-yl)malonate | 1254200-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-dibenzyl 2-(2-oxononan-4-yl)malonate
• CAS: 1254200-35-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅
• 分子量: 424.537
• InChiKey: NEDMVRXCRUKZJY-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-壬烯-2-酮 、 二苄基马来酸酯 在 (S)-N₁-decyl-3-phenylpropane-1,2-diamine 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以51%的产率得到(R)-dibenzyl 2-(2-oxononan-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  与水相容的亚胺活化：丙二酸酯向α，β-不饱和烯酮的高度对映选择性有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  据报道，丙二酸酯向水中的α，β-不饱和酮的高度对映选择性迈克尔加成反应是由含有长烷基链的伯-仲二胺催化剂催化的。发现这种不对称的迈克尔加成方法对于多种α，β-不饱和酮是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo101188m

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Michael Additions of Malonates to 2-Cyclopentenone
  作者：Nobuyuki Mase、Maho Fukasawa、Norihiko Kitagawa、Fumiya Shibagaki、Naoyasu Noshiro、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-0030-1258533

  日期：2010.9

  The Michael reaction of a dialkyl malonate to a cyclic enone using a chiral diamine/acid combination catalyst gave the desired Michael adduct in high yield with excellent enantiomeric excess in a protic solvent such as methanol and ethanol. The methanol molecule participates in a proton relay system in which the dialkyl malonate is activated through hydrogen bonding to afford the Michael adduct with

  使用手性二胺/酸组合催化剂，丙二酸二烷基酯与环烯酮的迈克尔反应以高产率得到所需的迈克尔加合物，在质子溶剂（如甲醇和乙醇）中具有极好的对映体过量。甲醇分子参与质子中继系统，其中丙二酸二烷基酯通过氢键活化，提供具有优异对映选择性的迈克尔加合物。