3-(2-Bromo-5-fluorophenyl)prop-2-enal | 1428869-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(2-Bromo-5-fluorophenyl)prop-2-enal
• 英文别名: (E)-3-(2-bromo-5-fluorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 1428869-63-9
• 化学式: C₉H₆BrFO
• 分子量: 229.048
• InChiKey: NMAYWWZGFKTEKY-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Bromo-5-fluorophenyl)prop-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-2-(4,4-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)but-1-en-1-yl)-1-bromo-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过自促进形成易分离的1,1-双（三氟乙）烯烃形成双（三氟乙）甲烷的还原性烷基化反应

  摘要：

  通过Tf 2 CH 2和醛的自促进缩合反应，合成了一种方便实用的1,1-双（三氟乙）烯烃，并研究了这些烯烃的化学行为。在烯烃中，衍生自α，β-不饱和醛的易分离的1，1-双（三氟乙）烷二烯可用作1，1-双（三氟乙）烷烃的有用结构单元。如此获得的1，1-双（三氟甲基）烷烃在缩醛形成反应中显示出催化剂活性，该反应是布朗斯台德酸催化的典型反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.039
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-bromo-5-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到3-(2-Bromo-5-fluorophenyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过自促进形成易分离的1,1-双（三氟乙）烯烃形成双（三氟乙）甲烷的还原性烷基化反应

  摘要：

  通过Tf 2 CH 2和醛的自促进缩合反应，合成了一种方便实用的1,1-双（三氟乙）烯烃，并研究了这些烯烃的化学行为。在烯烃中，衍生自α，β-不饱和醛的易分离的1，1-双（三氟乙）烷二烯可用作1，1-双（三氟乙）烷烃的有用结构单元。如此获得的1，1-双（三氟甲基）烷烃在缩醛形成反应中显示出催化剂活性，该反应是布朗斯台德酸催化的典型反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.039

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl-Containing Tetralin Derivatives by Sequential (Hetero)Michael Reaction-Intramolecular Nitrone Cycloaddition
  作者：Fernando Rabasa-Alcañiz、Javier Torres、María Sánchez-Roselló、Tomás Tejero、Pedro Merino、Santos Fustero、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/adsc.201700975

  日期：2017.11.10

  initial organocatalytic conjugate addition step, which provided the chiral information required for the subsequent diastereoselective INCR. Although diastereoselectivity was moderate, good yields and enantioselectivities were, in general, obtained. Interestingly, an inversion of the selectivity in the intramolecular cycloaddition step was observed when either nitromethane or N‐Cbz‐hydroxylamine was employed

  具有三氟甲基化全碳四元立体中心的四氢化萘衍生物的对映选择性合成是通过合成序列完成的，该合成序列包括邻-1-三氟甲基乙烯基-（杂）芳族共轭醛的有机催化β-官能化，然后进行分子内硝酮1,3-环加成反应（INCR）。硝基甲烷和氮在最初的有机催化共轭添加步骤中，将Cbz-羟胺用作亲核试剂，从而为后续的非对映选择性INCR提供所需的手性信息。尽管非对映选择性中等，但通常获得了良好的收率和对映选择性。有趣的是，当使用硝基甲烷或N -Cbz-羟胺时，观察到分子内环加成步骤中选择性的反转。通过理论计算研究了这一结果，该结果与实验结果相符。另外，异恶唑烷部分的开环以非常有效的方式提供了相应的氟化二氨基醇。
• Carboline antiparasitics
  申请人：Zoetis Services LLC

  公开号：US10570129B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present invention provides Formula (1) compounds that are gamma-carbolines, Formula (1) wherein R1a, R1b, R1c, R1d, R2, R3, and “-” are as defined herein; veterinary acceptable salts thereof, and stereoisomers thereof, which act as parasiticides, in particular, endoparasiticides.

  本发明提供了属于γ-羰基化合物的式(1)化合物，式(1)中的R1a、R1b、R1c、R1d、R2、R3和"-"如本文所定义；其兽药可接受盐及其立体异构体，可作为杀寄生虫剂，特别是内吸性杀寄生虫剂。
• CARBOLINE ANTIPARASITICS
  申请人：ZOETIS SERVICES LLC

  公开号：US20200031822A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention provides Formula (1) compounds that are gamma-carbolines, Formula (1) wherein R1 a, R1 b, R1 c, R1d, R2, R3, and “-” are as defined herein; veterinary acceptable salts thereof, and stereoisomers thereof, which act as parasiticides, in particular, endoperasiticides.
• Reductive alkylation of bis(triflyl)methane through self-promoting formation of easily isolable 1,1-bis(triflyl)alkenes
  作者：Hikaru Yanai、Saki Egawa、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.039

  日期：2013.4

  and practical synthesis of 1,1-bis(triflyl)alkenes via self-promoting condensation of Tf2CH2 and aldehydes was developed and chemical behavior of these alkenes was investigated. Among the alkenes, easily isolable 1,1-bis(triflyl)alkadienes derived from α,β-unsaturated aldehydes could be used as useful building blocks for 1,1-bis(triflyl)alkanes. The 1,1-bis(triflyl)alkane thus obtained showed catalyst

  通过Tf 2 CH 2和醛的自促进缩合反应，合成了一种方便实用的1,1-双（三氟乙）烯烃，并研究了这些烯烃的化学行为。在烯烃中，衍生自α，β-不饱和醛的易分离的1，1-双（三氟乙）烷二烯可用作1，1-双（三氟乙）烷烃的有用结构单元。如此获得的1，1-双（三氟甲基）烷烃在缩醛形成反应中显示出催化剂活性，该反应是布朗斯台德酸催化的典型反应。