benzyl N-[benzenesulfonyl(naphthalen-1-yl)methyl]carbamate | 959964-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl N-[benzenesulfonyl(naphthalen-1-yl)methyl]carbamate
• CAS: 959964-61-5
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 431.512
• InChiKey: XBNWRJACTFRRDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[benzenesulfonyl(naphthalen-1-yl)methyl]carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-(benzyloxycarbonylamino-naphthalen-1-yl-methyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双官能辛可宁衍生物催化的丙二酸酯和β-酮酸酯与N-Boc和N-Cbz醛亚胺的直接对映和非对映选择性曼尼希反应。

  摘要：

  已开发出由双官能辛可宁衍生物催化的丙二酸酯与N-Boc和N-Cbz Aldimines之间高度对映选择性的Mannich反应；该方法的扩展以涵盖使用2-取代的1,3-二羰基亲核试剂，可以在高度相对和绝对的立体控制下形成相邻的立体中心，其中一个是季铵盐。

  DOI：

  10.1039/b515725k
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 sodium benzenesulfonate 、 1-萘甲醛 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 benzyl N-[benzenesulfonyl(naphthalen-1-yl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化合成α-立体异构Chromen-4-酮氨基衍生物

  摘要：

  开发了在杂环的 α-立构中心带有氨基的 2-取代 chromen-4-ones 的直接对映选择性合成。它基于在可用的生物碱二氢铜素存在下，3-羟基色烯-4-酮及其类似物与N-保护的亚胺的曼尼希型不对称加成。在此反应中形成了 α-立体色酮氨基衍生物，产率为 81-95%， ee高达 98% 。手性加合物被转化为多种对映体富集的 chromen-4-one 功能衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300659

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reactions withN-Boc andN-Cbz Protected α-Amido Sulfones (Boc:tert-Butoxycarbonyl, Cbz: Benzyloxycarbonyl)
  作者：Olindo Marianacci、Gabriele Micheletti、Luca Bernardi、Francesco Fini、Mariafrancesca Fochi、Daniel Pettersen、Valentina Sgarzani、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/chem.200700908

  日期：2007.10.5

  bench-stable alpha-amido sulfones. The corresponding Mannich bases are generally obtained in good yields and enantioselectivities, and can be readily transformed into key compounds, such as optically active beta3-amino acids in one easy step. Enantioenriched N-Boc and N-Cbz protected beta-amino acids that are suitable for peptide synthesis are also available from the Mannich adducts through simple manipulations

  在有机催化不对称曼尼希型反应中，不同的丙二酸酯和β-酮酸酯可以与N-叔丁氧羰基-（N-Boc）和N-苄氧羰基-（N-Cbz）保护的α-酰胺基砜反应。该反应使用简单且容易获得的相转移催化剂，并且在非常温和且用户友好的条件下进行。优化的方案避免了制备和分离相对稳定的N-Boc和N-Cbz亚胺，这些亚胺是由稳定的α-酰胺基砜原位产生的。相应的曼尼希碱通常以良好的收率和对映选择性获得，并且可以在一个简单的步骤中轻松转化为关键化合物，例如旋光性β3-氨基酸。还可以通过简单的操作从曼尼希加合物获得适合肽合成的对映体富集的N-Boc和N-Cbz保护的β-氨基酸。对照实验表明，烯醇盐-催化剂离子对在该反应中起双重作用，以及水的存在对实现高对映选择性的关键作用。