5-chloro-2-(naphthalen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 7235-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-chloro-2-(naphthalen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(2-naphthyl)-1H-benzimidazole；6-chloro-2-naphthalen-2-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 7235-72-5
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂
• 分子量: 278.741
• InChiKey: BWJWMQRJSWLBEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212.0-214.5 °C
• 沸点：
  517.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(naphthalen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以75%的产率得到5-chloro-2-(2-naphthyl)-1H-benzimidazole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Błaszczak-Swiatkiewicz, Katarzyna; Mikiciuk-Olasik, Elzbieta, Acta poloniae pharmaceutica, 2013, vol. 70, # 3, p. 451 - 458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-chloro-2-(naphthalen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Błaszczak-Swiatkiewicz, Katarzyna; Mikiciuk-Olasik, Elzbieta, Acta poloniae pharmaceutica, 2013, vol. 70, # 3, p. 451 - 458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron(II)‐Catalyzed Aerobic Biomimetic Oxidation of N‐Heterocycles
  作者：Srimanta Manna、Wei‐Jun Kong、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.202102483

  日期：2021.10

  Herein, an iron(II)-catalyzed biomimetic oxidation of N-heterocycles under aerobic conditions is described. The dehydrogenation process, involving several electron-transfer steps, is inspired by oxidations occurring in the respiratory chain. An environmentally friendly and inexpensive iron catalyst together with a hydroquinone/cobalt Schiff base hybrid catalyst as electron-transfer mediator were used

  本文描述了有氧条件下铁(II)催化的N-杂环的仿生氧化。脱氢过程涉及多个电子转移步骤，其灵感来自于呼吸链中发生的氧化。环境友好且廉价的铁催化剂与作为电子转移介体的氢醌/钴席夫碱杂化催化剂一起用于各种N-杂环的底物选择性脱氢反应。该方法显示出广泛的底物范围，并以良好至优异的产率提供重要的杂环化合物。
• [EN] ARYL HYDROCARBON RECEPTOR ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE
  申请人：UNIV OREGON STATE

  公开号：WO2021022061A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Small molecule AhR ligands are disclosed. The ligands can induce the differentiation of Tr1 cells to suppress pathogenic immune responses without inducing nonspecific immune suppression. Methods of treatment of autoimmune diseases using the AhR ligands are also disclosed.

  披露了小分子AhR配体。这些配体可以诱导Tr1细胞分化，抑制病原免疫反应，而不引起非特异性免疫抑制。还披露了使用AhR配体治疗自身免疫疾病的方法。
• Brønsted acid-catalyzed metal-free one-pot synthesis of benzimidazoles via [4+1] heteroannulation of ortho-phenylenediamines with β-oxodithioesters
  作者：Abhijeet Srivastava、Gaurav Shukla、Dhananjay Yadav、Maya Shankar Singh

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.069

  日期：——

  operationally simple and user-friendly one-pot domino protocol for the synthesis of 2-aryl/hetaryl benzimidazoles has been devised from easily available and inexpensive 1,2-phenylenediamines and βoxodithioesters. The strategic [4+1] heteroannulation initiated by Brønsted acid PTSA relies on remarkable domino sequence of condensation, cyclization, and elimination. The current approach enables N-H/N-H functionalization

  一种操作简单且用户友好的单锅多米诺骨牌协议，用于合成 2-芳基/杂芳基苯并咪唑，由易于获得且价格低廉的 1,2-苯二胺和 β-氧代二硫酯设计而成。由 Brønsted 酸 PTSA 引发的战略性 [4+1] 杂环化依赖于显着的缩合、环化和消除的多米诺骨牌序列。目前的方法可以在无溶剂和无金属条件下实现 NH/NH 功能化，从而产生多种苯并咪唑。反应顺利进行，以良好到极好的收率提供所需的产物，表现出克级能力和广泛的官能团耐受性。值得注意的是，该方法具有高度的化学和区域选择性。