(4S)-4-甲基-2-氧代-[1,3,2]二恶噻戊环-4-羧酸甲酯 | 356048-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧硫杂环戊烷
• 中文名称: (4S)-4-甲基-2-氧代-[1,3,2]二恶噻戊环-4-羧酸甲酯
• 中文别名: 甲基4-甲基-2-羰基-1,3,2-二噁噻戊环-4-羧酸酯
• 英文名称: methyl (4S)-4-methyl-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylate
• 英文别名: (4S)-4-methyl-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl (4S)-4-methyl-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
• CAS: 356048-02-7
• 化学式: C₅H₈O₅S
• 分子量: 180.182
• InChiKey: ZNKJPPOJNAEQTB-ITZCMCNPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-甲基-2-氧代-[1,3,2]二恶噻戊环-4-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methyl-3-hydroxypropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)- and (R)-α-methylserines: application to the synthesis of (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinals

  摘要：

  This report describes the synthesis of enantiomerically pure (S)- and (R)-alpha -methylserines on a multigram scale, starting from the Weinreb amide of 2-methyl-2-propenoic acid and using a stereodivergent synthetic route that involves a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction. As a synthetic application of these quaternary alpha -amino acids, they were used as starting materials in the synthesis of the well-known valuable homochiral (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha -methylserinal building blocks. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00159-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(4S)-4-甲基-2-氧代-[1,3,2]二恶噻戊环-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  了解宝石二取代的环状硫酸盐的亲核开环反应中的异常区域选择性。实验和理论研究。

  摘要：

  从实验和理论两个角度研究了三种宝石二取代的环状硫酸盐与叠氮化钠的亲核开环反应的区域选择性。已经发现，取决于环状硫酸盐中存在的取代基，该反应显示出反向的区域选择性，这使得可以以大于4：1的选择性获得一种或另一种区域异构体。理论计算表明，与以前的理解相反，在所有情况下，固有的偏好都是在取代度较低的Cβ位置发生叠氮化物攻击，这是所考虑的三种硫酸盐相似的立体电子效应的结果。对于硫酸酯而言，观察到的对Cα攻击的偏爱是通过不同的溶剂效应来解释的，

  DOI：

  10.1021/jo034178q

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Methyl-<scp>d</scp>-cysteine and Lanthionine Building Blocks via α-Methyl-<scp>d</scp>-serine-β-lactone
  作者：Nicole D. Smith、Murray Goodman

  DOI：10.1021/ol034025p

  日期：2003.4.1

  [GRAPHICS]We report here the enantioselective synthesis of Boc-alpha-methyl-D-cysteine(PMB)-OH and lanthionine building blocks through the regloselective ring opening of key intermediate Boc-alpha-methyl-D-serine-beta-lactone.
• Enantioselective synthesis of (S)- and (R)-α-methylserines: application to the synthesis of (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinals
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Francisco Corzana、Jesús M. Peregrina、David Sucunza、Marı́a M. Zurbano

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00159-8

  日期：2001.4

  This report describes the synthesis of enantiomerically pure (S)- and (R)-alpha -methylserines on a multigram scale, starting from the Weinreb amide of 2-methyl-2-propenoic acid and using a stereodivergent synthetic route that involves a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction. As a synthetic application of these quaternary alpha -amino acids, they were used as starting materials in the synthesis of the well-known valuable homochiral (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha -methylserinal building blocks. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Understanding the Unusual Regioselectivity in the Nucleophilic Ring-Opening Reactions of <i>g</i><i>em</i>-Disubstituted Cyclic Sulfates. Experimental and Theoretical Studies
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Francisco Corzana、José I. García、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/jo034178q

  日期：2003.5.1

  The regioselectivity of the nucleophilic ring-opening reactions of three gem-disubstituted cyclic sulfates with sodium azide has been studied from both experimental and theoretical viewpoints. It is found that, depending on the substituent present in the cyclic sulfate, the reaction displays reversed regioselectivity, which allows one or another regioisomer to be obtained with selectivities greater

  从实验和理论两个角度研究了三种宝石二取代的环状硫酸盐与叠氮化钠的亲核开环反应的区域选择性。已经发现，取决于环状硫酸盐中存在的取代基，该反应显示出反向的区域选择性，这使得可以以大于4：1的选择性获得一种或另一种区域异构体。理论计算表明，与以前的理解相反，在所有情况下，固有的偏好都是在取代度较低的Cβ位置发生叠氮化物攻击，这是所考虑的三种硫酸盐相似的立体电子效应的结果。对于硫酸酯而言，观察到的对Cα攻击的偏爱是通过不同的溶剂效应来解释的，