[(3E,5Z)-6-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4-tetramethyl-6-propoxynaphthalen-7-yl)hepta-3,5-dien-1-ynyl]trimethylsilane | 868558-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: [(3E,5Z)-6-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4-tetramethyl-6-propoxynaphthalen-7-yl)hepta-3,5-dien-1-ynyl]trimethylsilane
• 英文别名: trimethyl-[(3E,5Z)-6-(5,5,8,8-tetramethyl-3-propoxy-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)hepta-3,5-dien-1-ynyl]silane
• CAS: 868558-59-2
• 化学式: C₂₇H₄₀OSi
• 分子量: 408.7
• InChiKey: FJLILZPXYORPMU-AROKFOENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3E,5Z)-6-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4-tetramethyl-6-propoxynaphthalen-7-yl)hepta-3,5-dien-1-ynyl]trimethylsilane 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到6-[(2Z,4E)-hepta-2,4-dien-6-yn-2-yl]-1,2,3,4-tetrahyddro-1,1,4,4-tetramethyl-7-propoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  New Conjunctive Reagents as Cross-Coupling Partners En Route to Retinoid-like Polyenes

  摘要：

  New conjunctive reagents E-2 and Z-3 can be used, after transmetalation, in Negishi couplings with vinyl and aryl iodides. The subsequently unmasked terminal alkynes can be further manipulated to arrive at retinold-like products.

  DOI：

  10.1021/ol051406p
• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-1,1,4,4-tetramethyl-7-propoxy-2,3-dihydronaphthalene 、 [(5Z)-6-(tributylstannyl)hepta-3,5-dien-1-ynyl]trimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到[(3E,5Z)-6-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4-tetramethyl-6-propoxynaphthalen-7-yl)hepta-3,5-dien-1-ynyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  New Conjunctive Reagents as Cross-Coupling Partners En Route to Retinoid-like Polyenes

  摘要：

  New conjunctive reagents E-2 and Z-3 can be used, after transmetalation, in Negishi couplings with vinyl and aryl iodides. The subsequently unmasked terminal alkynes can be further manipulated to arrive at retinold-like products.

  DOI：

  10.1021/ol051406p