3,5-di-tert-butylphenyl 1-bromo-2-naphthoate | 138435-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5-di-tert-butylphenyl 1-bromo-2-naphthoate
• 英文别名: (3,5-Ditert-butylphenyl) 1-bromonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 138435-69-5
• 化学式: C₂₅H₂₇BrO₂
• 分子量: 439.392
• InChiKey: KGDARMLMSYHWJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butylphenyl 1-bromo-2-naphthoate 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(M)-1,4-di-tert-butyl-6H-benzo[b]naphtho[1,2-d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑硼烷活化的硼烷还原可稳定构型稳定的联芳基内酯的非动力学动力学拆分：AM1研究和实验验证

  摘要：

  内酯桥联的芳基，萘并[2,1-c：1'，2'-e] oxepin-3-（5H）-一（3）与手性恶唑硼烷-的对位选择性开环的完整机理使用半经验AM1方法计算BH3配合物。在假定的五步机理中，首次氢化物转移到加合物配合物的活化羰基官能团上被精心设计为决定选择性的步骤。对映选择性的计算结果与实验结果吻合良好，因此对空间受阻且结构稳定的六元联芳基内酯1,3-二叔丁基-6H的对映选择性开环进行了相关计算。 -苯并[b]萘并[1,2-d]吡喃-6-一（6f）。这些计算预测（f）选择性会高度降低6f（在-78摄氏度下kM / kP = 358），通过分子内联芳基偶联以高收率顺利制备6f后，经实验充分证实（在-78摄氏度下kM / kP> 200）。在反应开始时，以与相应醇（M）-7f相同的对映体过量分离中间体羟基醛（M）-14最终显示了第一步氢化物转移步骤，以确定该方法的选择性。通过计算预测值和实验确认

  DOI：

  10.1021/jo991729x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苯酚 、 1-溴-2-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 3,5-di-tert-butylphenyl 1-bromo-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Hartung, Thomas; Goebel, Lothar, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 225 - 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nondynamic Kinetic Resolution of Configurationally Stable Biaryl Lactones by Reduction with Oxazaborolidine-Activated Borane:  AM1 Studies and Experimental Verification
  作者：Gerhard Bringmann、Jürgen Hinrichs、Jürgen Kraus、Andreas Wuzik、Tanja Schulz

  DOI：10.1021/jo991729x

  日期：2000.4.1

  The complete mechanistic course of the atroposelective ring opening of a lactone-bridged biaryl, dinaphth[2,1-c:1',2'-e]oxepin-3-(5H)-one (3), with a chiral oxazaborolidine-BH3 complex was calculated using the semiempirical AM1 method. The first hydride transfer to the activated carbonyl function of the adduct complexes was elaborated to be the selectivity-determining step in the postulated five-step

  内酯桥联的芳基，萘并[2,1-c：1'，2'-e] oxepin-3-（5H）-一（3）与手性恶唑硼烷-的对位选择性开环的完整机理使用半经验AM1方法计算BH3配合物。在假定的五步机理中，首次氢化物转移到加合物配合物的活化羰基官能团上被精心设计为决定选择性的步骤。对映选择性的计算结果与实验结果吻合良好，因此对空间受阻且结构稳定的六元联芳基内酯1,3-二叔丁基-6H的对映选择性开环进行了相关计算。 -苯并[b]萘并[1,2-d]吡喃-6-一（6f）。这些计算预测（f）选择性会高度降低6f（在-78摄氏度下kM / kP = 358），通过分子内联芳基偶联以高收率顺利制备6f后，经实验充分证实（在-78摄氏度下kM / kP> 200）。在反应开始时，以与相应醇（M）-7f相同的对映体过量分离中间体羟基醛（M）-14最终显示了第一步氢化物转移步骤，以确定该方法的选择性。通过计算预测值和实验确认
• Bringmann, Gerhard; Hartung, Thomas; Goebel, Lothar, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 225 - 232
  作者：Bringmann, Gerhard、Hartung, Thomas、Goebel, Lothar、Schupp, Olaf、Ewers, Christian L. J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (M)-2-HYDROXYMETHYL-1-(2-HYDROXY-4,6-DIMETHYLPHENYL)NAPHTHALENE VIA A CONFIGURATIONALLY UNSTABLE BIARYL LACTONE
  作者：Bringmann, Gerhard、Breuning, Matthias、Henschel, Petra、Hinrichs, Jürgen、Greenen, Peter M.、Curran, Dennis P.

  DOI：10.15227/orgsyn.079.0072

  日期：——