5-fluoro-3,3-diphenyl-1-tosylpiperidine | 1196712-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3,3-diphenyl-1-tosylpiperidine
• 英文别名: 5-Fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,3-diphenylpiperidine；5-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,3-diphenylpiperidine
• CAS: 1196712-28-3
• 化学式: C₂₄H₂₄FNO₂S
• 分子量: 409.524
• InChiKey: LWMRDCBHBPQUMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diphenyl-pent-4-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以54%的产率得到5-fluoro-3,3-diphenyl-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性（二乙酰氧基碘）苯促进未官能化烯烃的卤代环化。

  摘要：

  详细介绍了一种用于非官能化烯烃分子内卤代化的无金属方法。（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）对于未官能化烯烃的卤代酰胺化，卤代醚化和卤代内酯化非常有效。在存在1.1当量的PIDA和合适的卤素源的情况下，可以将各种未官能化的烯烃以良好或优异的分离产率转化为相应的1,2-双官能环状骨架，并且可以高收率获得生物学上有意义的化合物的关键中间体通过亲核取代由此获得的卤代环化产物在温和条件下获得收率。

  DOI：

  10.1021/jo501739j

文献信息

• Catalytic Intramolecular Aminofluorination, Oxyfluorination, and Carbofluorination with a Stable and Versatile Hypervalent Fluoroiodine Reagent
  作者：Weiming Yuan、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.201503373

  日期：2015.7.13

  Application of a fluoroiodine analogue of the Togni reagent was studied in fluorocyclization reactions. In the presence of a transition‐metal catalyst the applied fluoroiodine reagent can be used for aminofluorination, oxyfluorination, and carbofluorination reactions. The described procedure has a very broad synthetic scope for preparation of functionalized hetero‐ and isocyclic compounds having a

  研究了Togni试剂的氟碘类似物在氟环化反应中的应用。在过渡金属催化剂存在下，所应用的氟碘试剂可用于氨基氟化，氧氟化和碳氟化反应。所描述的方法在制备具有叔氟取代基的官能化杂环和杂环化合物方面具有非常广泛的合成范围。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Aminofluorination of Unactivated Alkenes
  作者：Tao Wu、Guoyin Yin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ja9076588

  日期：2009.11.18

  A novel palladium-catalyzed intramolecular oxidative aminofluorination of unactivated alkenes has been developed, in which AgF was used as a key fluorinating reagent and PhI(OPiv)(2) as oxidant. The reaction afforded vicinal fluoroamine products with very high regioselectivity. A Pd(II/IV) catalytic cycle was proposed, and preliminary mechanistic studies indicated that direct reductive elimination

  开发了一种新型钯催化的未活化烯烃的分子内氧化氨基氟化，其中 AgF 用作关键氟化试剂，PhI(OPiv)(2) 用作氧化剂。该反应提供了具有非常高区域选择性的邻位氟胺产物。提出了 Pd(II/IV) 催化循环，初步机理研究表明，Pd(IV) 中间体的直接还原消除是有利的，尽管与氟的 S(N)2 亲核攻击竞争，以形成 CF 键。
• Metal-free intramolecular aminofluorination of alkenes mediated by PhI(OPiv)2/hydrogen fluoride–pyridine system
  作者：Qing Wang、Wenhe Zhong、Xiong Wei、Maoheng Ning、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1039/c2ob26664d

  日期：——

  A convenient, metal-free intramolecular aminofluorination of alkenes has been developed. Employing readily available PhI(OPiv)2 and hydrogen fluoride–pyridine in the presence of BF3·OEt2, tosyl-protected pent-4-en-1-amines were converted to 3-F-piperidines in one step in good yields as well as high stereoselectivity.

  一种便利的无金属分子内氨基氟化反应已被开发用于烯烃。在BF3·OEt2的存在下，利用容易获得的PhI(OPiv)2和氟化氢-吡啶，将保护基为磺酰基的五碳-4-烯-1-胺在一步反应中转化为3-F-哌啶，产率良好且立体选择性高。