3-(bromomethyl)-1,4,5-trimethoxy-2-methylnaphthalene | 114506-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-1,4,5-trimethoxy-2-methylnaphthalene
• CAS: 114506-36-4
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₃
• 分子量: 325.202
• InChiKey: FRDODYHCCLWODW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-1,4,5-trimethoxy-2-methylnaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(bromomethyl)-3-<(phenylsulfonyl)methyl>-1,4,5-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11-deoxydaunomycinone by a new annulation process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a014
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-2-methyl-2-(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-2,3-dihydronaphthalen-1,4-dione 在 吡啶 、 二溴亚砜 、 sodium hydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 3-(bromomethyl)-1,4,5-trimethoxy-2-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone, A Naphthoquinone Trimer from Plumbago zeylanica.

  摘要：

  我们研究了 (±)-plumbazeylanone (1) 的全合成，这是一种基于两种不同途径 (I) 和 (II) 的萘醌三聚体。基于途径(I)的合成方法并不成功。然而，首次从白花丹素 (2a) 合成 1 是通过利用不对称亚甲基桥联二聚体 (20b)，以萘醌单元和萘单元作为关键中间体，基于途径 (II)，经过 11 个步骤实现的总收益率为5.9%。该合成的特点是萘基锂试剂 4a 与萘醌 20b 的 C-1 位进行区域选择性亲核 1, 2-加成，以及 1, 2-加合物 21b (1, 2-用 2 N-NaOH 将萘基迁移至 21b) 上的 C3 位。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.209