1-[4,4-diphenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-ylmethoxy]-2,2,6,6-tetramethyl-piperidine | 1094359-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4,4-diphenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-ylmethoxy]-2,2,6,6-tetramethyl-piperidine
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethyl-1-[[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,4-diphenylpyrrolidin-2-yl]methoxy]piperidine
• CAS: 1094359-32-6
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₃S
• 分子量: 546.774
• InChiKey: SZPQAHLEXCWCRB-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diphenyl-pent-4-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 （4R，4''R，5S，5''S）-2,2''-（1-甲基亚乙基）双[4,5-二氢-4,5-二苯基恶唑] 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-[4,4-diphenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-ylmethoxy]-2,2,6,6-tetramethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的对映选择性分子内氨基氧化

  摘要：

  本文报道了铜催化的烯烃的对映选择性分子内氨基氧化。这是对映选择性分子内烯烃氨基氧化过程的第一份报告。N-Arylsulfonyl-2-allylanilines 和 4-pentenylarylsulfonamides 以高产率和良好的对映选择性环化，提供新的手性亚甲氧基官能化二氢二氢吲哚和吡咯烷。四甲基氨基吡啶基（TEMPO）既是氧源又是化学计量氧化剂。这些反应由与 (4S,5R)-Bis-Phbox 络合的三氟甲磺酸铜 (II) 催化。未保护的氨基醇可以通过连续溶解 NS 和 ON 键的金属还原来获得。

  DOI：

  10.1021/ja806585m

文献信息

• Copper Catalyzed Enantioselective Intramolecular Aminooxygenation of Alkenes
  作者：Peter H. Fuller、Jin-Woo Kim、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja806585m

  日期：2008.12.31

  methyleneoxy-functionalized dihydroindolines and pyrrolidines. Tetramethylaminopyridyl radical (TEMPO) serves as both the source of the oxygen and the stoichiometric oxidant. These reactions are catalyzed by copper(II) triflate, complexed with (4S,5R)-Bis-Phbox. The unprotected aminoalcohols can be obtained by sequential dissolving metal reductions of the N-S and O-N bonds.

  本文报道了铜催化的烯烃的对映选择性分子内氨基氧化。这是对映选择性分子内烯烃氨基氧化过程的第一份报告。N-Arylsulfonyl-2-allylanilines 和 4-pentenylarylsulfonamides 以高产率和良好的对映选择性环化，提供新的手性亚甲氧基官能化二氢二氢吲哚和吡咯烷。四甲基氨基吡啶基（TEMPO）既是氧源又是化学计量氧化剂。这些反应由与 (4S,5R)-Bis-Phbox 络合的三氟甲磺酸铜 (II) 催化。未保护的氨基醇可以通过连续溶解 NS 和 ON 键的金属还原来获得。