3-((3R,4R)-3,4-二甲基-1-苯乙基-哌啶-4-基)-苯甲酸甲酯 | 654648-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-((3R,4R)-3,4-二甲基-1-苯乙基-哌啶-4-基)-苯甲酸甲酯
• 英文名称: 3-((3R,4R)-3,4-Dimethyl-1-phenethyl-piperidin-4-yl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(3R,4R)-3,4-dimethyl-1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]benzoate
• CAS: 654648-01-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₂
• 分子量: 351.489
• InChiKey: MFOJFLGOVDOOCY-FDDCHVKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3R,4R)-3,4-二甲基-1-苯乙基-哌啶-4-基)-苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [3-((3R,4R)-3,4-Dimethyl-1-phenethyl-piperidin-4-yl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式3,4-二甲基-4-（3-羧酰胺基苯基）哌啶：一类新型的微选择阿片类拮抗剂。

  摘要：

  反式-3,4-二甲基-4-（3-羧酰胺基苯基）哌啶构成了一类新型的微阿片受体拮抗剂。发现CONH（2）组是酚OH部分的有效等排体。在哌啶氮位置的结构活性关系导致鉴定了几个配体，这些配体对克隆的人微阿片样物质受体具有高亲和力，良好的选择性micro / delta，micro / kappa和有效的体外拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.012
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-二甲基-1-(2-苯基乙基)哌啶-4-基]苯酚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-((3R,4R)-3,4-二甲基-1-苯乙基-哌啶-4-基)-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  反式3,4-二甲基-4-（3-羧酰胺基苯基）哌啶：一类新型的微选择阿片类拮抗剂。

  摘要：

  反式-3,4-二甲基-4-（3-羧酰胺基苯基）哌啶构成了一类新型的微阿片受体拮抗剂。发现CONH（2）组是酚OH部分的有效等排体。在哌啶氮位置的结构活性关系导致鉴定了几个配体，这些配体对克隆的人微阿片样物质受体具有高亲和力，良好的选择性micro / delta，micro / kappa和有效的体外拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.012

文献信息

• trans -3,4-Dimethyl-4-(3-carboxamidophenyl)piperidines: A novel class of μ-Selective opioid antagonists
  作者：Bertrand Le Bourdonnec、Serge Belanger、Joel A. Cassel、Gabriel J. Stabley、Robert N. DeHaven、Roland E. Dolle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.012

  日期：2003.12

  trans-3,4-Dimethyl-4-(3-carboxamidophenyl)piperidines constitute a novel class of micro opioid receptor antagonists. The CONH(2) group was found to be an effective isostere of the phenolic OH moiety. Structure-activity relationships at the piperidine nitrogen position led to the identification of several ligands displaying high affinity toward the cloned human micro opioid receptors, good selectivity

  反式-3,4-二甲基-4-（3-羧酰胺基苯基）哌啶构成了一类新型的微阿片受体拮抗剂。发现CONH（2）组是酚OH部分的有效等排体。在哌啶氮位置的结构活性关系导致鉴定了几个配体，这些配体对克隆的人微阿片样物质受体具有高亲和力，良好的选择性micro / delta，micro / kappa和有效的体外拮抗剂活性。