N-[3-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl]-1,3-benzothiazole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-[3-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl]-1,3-benzothiazole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[3-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)propyl]-1,3-benzothiazole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 345.382
• InChiKey: ATGCSEFRFPTFFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[3-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl]-1,3-benzothiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于硝基（三唑/咪唑）的杂芳基酰胺/磺酰胺类药物作为潜在的抗锥虫药

  摘要：

  先前我们已经表明，基于3-nitro-1 H -1,2,4-三唑的芳基酰胺和芳基磺酰胺类药物在体外对锥虫锥虫（查加斯病的致病性寄生虫）表现出显着的活性。更重要的是，几种这样的类似物在体内显示出显着的抗chagasic活性，优于当前的临床标准苯并硝唑。我们现在报告合成和体外评估一小系列的新型基于硝基（三唑/咪唑）的杂芳基酰胺/磺酰胺（包括基于3-硝基三唑，2-和4-硝基咪唑的化合物）作为潜在的抗锥虫剂。所有硝基三唑均显示出对克氏锥虫的显着生长抑制特性具有最强的生成IC 50值，<1μM，对寄生虫的选择性最高> 1400倍。基于2-硝基咪唑的衍生物对克鲁维酵母具有中等活性，并显示出<50的选择性，而4-硝基咪唑则大多没有活性。几种基于3-硝基三唑的类似物显示出对罗氏锥虫的活性，但是没有一种测试化合物显示出对利什曼原虫的活性。从此处提供的详细SAR信息中，我们确定了基于3-硝基三唑的氯化噻吩/苯

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.045

文献信息

• Novel nitro(triazole/imidazole)-based heteroarylamides/sulfonamides as potential antitrypanosomal agents
  作者：Maria V. Papadopoulou、William D. Bloomer、Howard S. Rosenzweig、Shane R. Wilkinson、Marcel Kaiser

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.045

  日期：2014.11

  and in vitro evaluation of a small series of novel nitro(triazole/imidazole)-based heteroarylamides/sulfonamides (including 3-nitrotriazole-, 2- and 4-nitroimidazole-based compounds) as potential antitrypanosomal agents. All nitrotriazoles displayed significant growth inhibitory properties against T. cruzi with the most potent generating IC50 values of <1 μM and up to >1400-fold selectivity toward the

  先前我们已经表明，基于3-nitro-1 H -1,2,4-三唑的芳基酰胺和芳基磺酰胺类药物在体外对锥虫锥虫（查加斯病的致病性寄生虫）表现出显着的活性。更重要的是，几种这样的类似物在体内显示出显着的抗chagasic活性，优于当前的临床标准苯并硝唑。我们现在报告合成和体外评估一小系列的新型基于硝基（三唑/咪唑）的杂芳基酰胺/磺酰胺（包括基于3-硝基三唑，2-和4-硝基咪唑的化合物）作为潜在的抗锥虫剂。所有硝基三唑均显示出对克氏锥虫的显着生长抑制特性具有最强的生成IC 50值，<1μM，对寄生虫的选择性最高> 1400倍。基于2-硝基咪唑的衍生物对克鲁维酵母具有中等活性，并显示出<50的选择性，而4-硝基咪唑则大多没有活性。几种基于3-硝基三唑的类似物显示出对罗氏锥虫的活性，但是没有一种测试化合物显示出对利什曼原虫的活性。从此处提供的详细SAR信息中，我们确定了基于3-硝基三唑的氯化噻吩/苯