Methyl 6,7-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 6,7-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: PBQFYUIDFAZICQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6,7-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,7-Bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CEPHALOSPORIN ANTIBACTERIAL COMPOUND AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种如式1-1、1-2或1-3所示的头孢菌素类化合物及其药物组合物，以及其作为抗菌剂的用途。

  公开号：

  EP4095141A1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基萘-2-羧酸 在 盐酸 、 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 1.5h， 生成 Methyl 6,7-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HIV-1整合酶的芳酰胺抑制剂。

  摘要：

  根据来自大量HIV-1整合酶抑制剂的数据，可以观察到相似的结构特征，该特征由两个被中央连接子分隔的芳基单元组成。对于许多符合这种模式的抑制剂，至少一个芳基环也需要邻双羟基化以显着抑制作用。这类邻苯二酚物质原位氧化成反应性醌的能力对其实用性提出了一种潜在的限制。为了解决这个问题，制备了一系列不含邻双羟基的抑制剂。这些类似物均未显示出明显的抑制作用。因此，采取了另一种方法，其目的是增加效力而不是消除儿茶酚的亚结构。在后面的研究中，萘核被用作芳基成分，因为先前的报告已经表明，相对于基于单环苯基的系统，稠合的双环可能具有更高的亲和力。在单体单元的初步工作中，发现6,7-二羟基-2-萘甲酸（17）（IC50 = 4.7 microM）的效力比其5,6-二羟基异构体19（IC50 = 62.4微米）。特别值得注意的是，游离酸17和其甲酯21的效价之间存在巨大差异（IC50> 200 microM）。由

  DOI：

  10.1021/jm960449w

文献信息

• [EN] CEPHALOSPORIN ANTIBACTERIAL COMPOUND AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CÉPHALOSPORINE ANTIBACTÉRIEN ET SON APPLICATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 头孢类抗菌化合物及其在医药上的应用
  申请人：SHANGHAI SENHUI MEDICINE CO LTD

  公开号：WO2021147986A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  式I-1、I-2或I-3所示的头孢类化合物，包含其的药物组合物，以及作为抗菌剂的用途。
• Arylamide Inhibitors of HIV-1 Integrase
  作者：He Zhao、Nouri Neamati、Abhijit Mazumder、Sanjay Sunder、Yves Pommier、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm960449w

  日期：1997.4.1

  Based on data derived from a large number of HIV-1 integrase inhibitors, similar structural features can be observed, which consist of two aryl units separated by a central linker. For many inhibitors fitting this pattern, at least one aryl ring also requires ortho bis-hydroxylation for significant inhibitory potency. The ability of such catechol species to undergo in situ oxidation to reactive quinones

  根据来自大量HIV-1整合酶抑制剂的数据，可以观察到相似的结构特征，该特征由两个被中央连接子分隔的芳基单元组成。对于许多符合这种模式的抑制剂，至少一个芳基环也需要邻双羟基化以显着抑制作用。这类邻苯二酚物质原位氧化成反应性醌的能力对其实用性提出了一种潜在的限制。为了解决这个问题，制备了一系列不含邻双羟基的抑制剂。这些类似物均未显示出明显的抑制作用。因此，采取了另一种方法，其目的是增加效力而不是消除儿茶酚的亚结构。在后面的研究中，萘核被用作芳基成分，因为先前的报告已经表明，相对于基于单环苯基的系统，稠合的双环可能具有更高的亲和力。在单体单元的初步工作中，发现6,7-二羟基-2-萘甲酸（17）（IC50 = 4.7 microM）的效力比其5,6-二羟基异构体19（IC50 = 62.4微米）。特别值得注意的是，游离酸17和其甲酯21的效价之间存在巨大差异（IC50> 200 microM）。由
• CEPHALOSPORIN ANTIBACTERIAL COMPOUND AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Senhui Medicine Co., Ltd.

  公开号：EP4095141A1

  公开（公告）日：2022-11-30

  Provided are a cephalosporin compound represented by formula 1-1, 1-2, or 1-3, a pharmaceutical composition comprising same, and use thereof as an antibacterial agent.

  本发明提供了一种如式1-1、1-2或1-3所示的头孢菌素类化合物及其药物组合物，以及其作为抗菌剂的用途。