daunomycinone | 75075-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: daunomycinone
• 英文别名: (7S,9S)-6,7,9,11-tetrahydroxy-4-methoxy-9-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 75075-20-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O₉
• 分子量: 442.422
• InChiKey: DGYLVCLSZYZTEC-MYODQAERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-9-amino-9-deoxydaunomycinone 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以7%的产率得到daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total synthesis of 9-aminoanthracyclines: (+)-9-amino-9-deoxydaunomycin and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a010

文献信息

• Reaction of daunomycinone with diols
  作者：Josef V. Jizba、Petr Sedmera、Jindřich Vokoun、Helena Lipavská、Miloslav Podojil、Zdenko Vaněk

  DOI：10.1135/cccc19840653

  日期：——

  During the acid catalyzed acetalization of the 13-ketone group of daunomycinone (I) by 1,2-ethanediol or 1,3-propanediolits 7-O-alkylation also takes place. The 7-O-ω-hydroxyalkyl derivatives only are formed with 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol or 1,4-butynediol. The conformational preference of new compounds is discussed. The (7S)-ω-hydroxyalkyl derivatives of daunomycinone are active against Bacillus subtilis, on the contrary to I and their (7R)-epimers.

  在达诺霉素酮（I）的13-酮基团通过1,2-乙二醇或1,3-丙二醇进行酸催化缩聚反应时，同时也发生了7-O-烷基化。只有与1,4-丁二醇、1,6-己二醇或1,4-丁炔二醇形成的7-O-ω-羟基烷基衍生物。讨论了新化合物的构象偏好。达诺霉素酮的（7S）-ω-羟基烷基衍生物对枯草杆菌具有活性，与I及其（7R）-对映体相反。
• CN115772149
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereospecific total synthesis of 9-aminoanthracyclines: (+)-9-amino-9-deoxydaunomycin and related compounds
  作者：Kikuo Ishizumi、Naohito Ohashi、Norihiko Tanno

  DOI：10.1021/jo00229a010

  日期：1987.10