4-methyl-2-[2-(3-methylphenyl)ethyl]benzoic acid | 156086-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methyl-2-[2-(3-methylphenyl)ethyl]benzoic acid
• CAS: 156086-76-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: YSPJWOYQHSHKAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-[2-(3-methylphenyl)ethyl]benzoic acid 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 potassium tert-butylate 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以39%的产率得到[2.2]metacyclophane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用混合 Li/K 金属 TMP 酰胺（LiNK 化学）合成 [2.2] 环芳烃。

  摘要：

  描述了一种从取代的间二甲苯合成 [2.2] 环芳烃的新的两步通用方法。该策略对两种合成操作均采用选择性苄基金属化和氧化 CC 键形成。使用 BuLi、KOt-Bu、TMP(H)（2,2,6,6-四甲基哌啶）组合（LiNK 金属化条件）和与 1,2-二溴乙烷的氧化偶联实现区域选择性苄基金属化。这种方法的合成简便性与之前报道的方法相比具有优势，并且可以轻松获得潜在有用的平面手性衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.145
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 、 2,4-二甲基苯甲酸 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 potassium tert-butylate 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.41h， 以13%的产率得到4-methyl-2-[2-(3-methylphenyl)ethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用混合 Li/K 金属 TMP 酰胺（LiNK 化学）合成 [2.2] 环芳烃。

  摘要：

  描述了一种从取代的间二甲苯合成 [2.2] 环芳烃的新的两步通用方法。该策略对两种合成操作均采用选择性苄基金属化和氧化 CC 键形成。使用 BuLi、KOt-Bu、TMP(H)（2,2,6,6-四甲基哌啶）组合（LiNK 金属化条件）和与 1,2-二溴乙烷的氧化偶联实现区域选择性苄基金属化。这种方法的合成简便性与之前报道的方法相比具有优势，并且可以轻松获得潜在有用的平面手性衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.145

文献信息

• 5-Oxo-dibenzo[a,d]cyclohepta-1,4-diene und ihre Verwendung als retrovirale Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0589322B1

  公开（公告）日：1997-03-19
• JPH06239827A
  申请人：——

  公开号：JPH06239827A

  公开（公告）日：1994-08-30
• US5457108A
  申请人：——

  公开号：US5457108A

  公开（公告）日：1995-10-10
• Use of mixed Li/K metal TMP amide (LiNK chemistry) for the synthesis of [2.2]metacyclophanes
  作者：Marco Blangetti、Patricia Fleming、Donal F O'Shea

  DOI：10.3762/bjoc.7.145

  日期：——

  A new two-step general approach to [2.2]metacyclophane synthesis from substituted m-xylenes is described. The strategy employs a selective benzylic metalation and oxidative C-C bond formation for both synthetic operations. Regioselective benzylic metalation is achieved using the BuLi, KOt-Bu, TMP(H) (2,2,6,6-tetramethylpiperidine) combination (LiNK metalation conditions) and oxidative coupling with

  描述了一种从取代的间二甲苯合成 [2.2] 环芳烃的新的两步通用方法。该策略对两种合成操作均采用选择性苄基金属化和氧化 CC 键形成。使用 BuLi、KOt-Bu、TMP(H)（2,2,6,6-四甲基哌啶）组合（LiNK 金属化条件）和与 1,2-二溴乙烷的氧化偶联实现区域选择性苄基金属化。这种方法的合成简便性与之前报道的方法相比具有优势，并且可以轻松获得潜在有用的平面手性衍生物。