2-Methoxy-3-methylidene-2-(trimethylsilylmethyl)cyclobutane-1-carbonitrile | 206988-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Methoxy-3-methylidene-2-(trimethylsilylmethyl)cyclobutane-1-carbonitrile
• CAS: 206988-20-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NOSi
• 分子量: 209.363
• InChiKey: PVUDFISRSJXELE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-3-methylidene-2-(trimethylsilylmethyl)cyclobutane-1-carbonitrile 在 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 dimethyl (3R,4S)-7-cyanobicyclo[4.2.0]oct-1(6)-ene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Allenylmethylsilane Derivative as a Synthetic Equivalent of 1,2,3-Butatriene: Synthesis and Reactions of Di-exo-methylenecyclobutanes and -cyclobutenes

  摘要：

  2-Methoxyallenylmethylsilane 与烯烃和炔烃发生 [2+2] 环加成反应，分别生成环丁烷和环丁烯。环加成产物通过甲氧基和硅基的 1,2- 消除作用转化为二外亚甲基化合物。这些二外-亚甲基环丁烷和环丁烯与烯烃和 1,3-二烯反应，生成融合的双环和三环化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.331
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 在 Et₃AlCl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-Methoxy-3-methylidene-2-(trimethylsilylmethyl)cyclobutane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Allenylmethylsilane Derivative as a Synthetic Equivalent of 1,2,3-Butatriene: Synthesis and Reactions of Di-exo-methylenecyclobutanes and -cyclobutenes

  摘要：

  2-Methoxyallenylmethylsilane 与烯烃和炔烃发生 [2+2] 环加成反应，分别生成环丁烷和环丁烯。环加成产物通过甲氧基和硅基的 1,2- 消除作用转化为二外亚甲基化合物。这些二外-亚甲基环丁烷和环丁烯与烯烃和 1,3-二烯反应，生成融合的双环和三环化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.331