6-methyl-2-(trifluoromethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 106324-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-methyl-2-(trifluoromethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 6-Methyl-2-trifluoromethyl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；6-Methyl-2-(trifluoromethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；6-methyl-2-(trifluoromethyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 106324-53-2
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₂
• 分子量: 229.158
• InChiKey: LROLPEKXTPRQGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  262.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(trifluoromethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 ammonium acetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-methyl-2-trifluoromethyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮衍生物作为潜在杀菌剂的设计，合成及构效关系

  摘要：

  由植物致病真菌引起的植物病害降低了作物的产量和质量。为了开发新型的抗真菌剂，我们设计并合成了8个系列的喹唑啉酮衍生物，并评估了它们的抗植物病原性真菌活性。生物测定结果表明，化合物KZL-15，KZL-22，图5b，图6b，图6c，图8E和图8F显示出显着的抗真菌活性在体外。尤其是，化合物6c对巩膜核盘菌，Satellakis sasakii，镰刀镰刀菌（Fusarium graminearum）和尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum）的IC 50值（抑制浓度50％）分别为2.46、2.94、6.03和11.9μg/ mL。进一步的机制询问显示，用化合物6c处理的菌核菌中菌丝异常，细胞器受损和细胞膜通透性改变。另外，体内生物测定法表明，化合物6c在100μg/ mL浓度下对核盘菌的治疗和保护作用（分别为87.3和90.7％）可与阳性对照嘧菌酯（分别为89.5和91.2％）相媲美。这项工作验证了化合物6c的潜力

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c05475
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到6-methyl-2-(trifluoromethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物。32.2-去氨基-2-甲基-N10-炔丙基-5，8-二氮杂萘甲酸和相关化合物的合成和生物学评价。

  摘要：

  描述了N10-炔丙基-5,8-二氮杂叶酸酯（PDDF）的三个紧密类似物（2-4）的化学合成。在非常温和的条件下，在合成的最后步骤中，由枢轴中间体9以新颖且明确的方式构造了2和4的喹唑啉环。2-Desamino-2-methyl-N10-propargyl-5,8-dideazafolate（DMPDDF）（2）是人和干酪乳杆菌胸苷酸合酶的强抑制剂，而2-desamino-2-（三氟甲基）-N10-propargyl- 5,8-二脱氮叶酸酯（3）和2-脱氨基-2,3-二甲基-N10-炔丙基-5,8-二脱氮叶酸酯（4）只是该酶的弱抑制剂。DMPDDF对培养的Manca人淋巴白血病和H35肝癌细胞具有极好的生长抑制作用。在这些细胞系中，2的抑制剂活性分别比PDDF高43倍和65倍。由于运输缺陷而对甲氨蝶呤具有抗性的H35R细胞对DMPDDF具有交叉抗性，而对PDDF无交叉抗性。与H35N细胞相比

  DOI：

  10.1021/jm00126a023

文献信息

• PATIL, SHARADBALA D.;JONES, CECIL;NAIR, M. G.;GALIVAN, J.;MALEY, F.;KISLI+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1284-1286
  作者：PATIL, SHARADBALA D.、JONES, CECIL、NAIR, M. G.、GALIVAN, J.、MALEY, F.、KISLI+

  DOI：——

  日期：——
• WO2024006881A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——