α--zimtsaeure | 92428-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α--zimtsaeure
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 92428-36-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: NEJQCIBPMRYSGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α--zimtsaeure 在 L-叔亮氨酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化不对称C-H活化轻松合成轴向手性苯乙烯型羧酸

  摘要：

  开发了一种一步引入轴向手性和位阻基团的新方法，用于轻松合成轴向手性苯乙烯型羧酸。随着钯催化的 C-H 芳基化和容易获得的肉桂酸的烯化反应的建立，这种转化表现出优异的产率、优异的立体控制（高达 99% 的产率和 99% ee）以及在温和条件下广泛的底物范围。所生产的轴向手性苯乙烯型羧酸已成功应用于 Cp*Co III催化的不对称 C-H 活化反应，表明它们在不对称合成中作为手性配体或催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/d0sc06661c

文献信息

• Copper powder-catalyzed chelation-assisted cascade reaction of o-chloroarylacetic acids with amines under solvent- and ligand-free conditions: synthesis of oxindoles
  作者：Jiang-Sheng Li、Guo-Qin Chen、Qian Yang、Zhi-Wei Li、Ci-Zhi Liu、Peng-Mian Huang

  DOI：10.1039/c7ra08123e

  日期：——

  An efficient method to construct oxindole scaffolds from o-chloroarylacetic acids/esters with amines has been explored. This cascade protocol involves the in situ generation of o-aminoarylacetic acid derivatives by the copper powder catalyzed and weak O-chelation assisted Ullmann amination of unactivated C–Cl bonds under air, and solvent-/ligand-free conditions followed by annulative N-acylation.

  已经探索了由邻氯代乙酸/酯与胺一起构建羟吲哚骨架的有效方法。该级联方案涉及在空气中，在无溶剂/无配体的条件下，通过铜粉催化的铜粉催化和弱O-螯合辅助未激活的C-Cl键的Ullmann胺化原位生成邻氨基芳酸衍生物，然后进行环化N-酰化。