(4R,5R)-3,4-Diphenyl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid | 219602-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-3,4-Diphenyl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 219602-87-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: NFHFXRMHAMBISC-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-3,4-Diphenyl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid 、 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-9,12-bis[(2,2-dichloroacetyl)oxy]-1,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Selective enzymatic acylation of 10-Deacetylbaccatin III

  摘要：

  10-Deacetylbaccatin III (10-DAB) and 7-TES-10-DAB are selectively acylated using Pseudomonas cepacia lipase as the catalyst and dichloroacetic anhydride or tricholoracetic anhydride as the acylating agent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02049-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-((2S,5S)-2,5-Diphenyl-pyrrolidin-1-yl)-3-phenyl-propenone 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R,5R)-3,4-Diphenyl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 4,5-二氢异恶唑-5-羧酸的实际合成

  摘要：

  多种芳香族和脂肪族腈氧化物与 2,5-反式-2,5-二苯基吡咯烷衍生的丙烯酰胺和肉桂酰胺的 1,3-偶极环加成有效地提供了相应的 4,5-二氢异恶唑-5-羧酰胺，高度区域化。和立体选择性方式。脂族腈氧化物与类似物甲基丙烯酰胺的环加成也顺利进行，以中等产率和非常高的区域和立体选择性提供预期的环加合物。与此形成鲜明对比的是，芳香腈氧化物与相同的酰胺反应以更高的产率提供 5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-甲酰胺，但非对映异构体的比例接近 1:1。这些产物的酸水解得到对映体纯的 4,5-二氢异恶唑-5-羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921894