2-乙基-6-硝基苯并噁唑 | 13243-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-乙基-6-硝基苯并噁唑
• 中文别名: 2-乙基-6-硝基-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-ethyl-6-nitrobenzoxazole
• 英文别名: 2-Ethyl-6-nitro-benzoxazol；2-Ethyl-6-nitro-1,3-benzoxazole
• CAS: 13243-39-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• mdl: MFCD03791183
• 分子量: 192.174
• InChiKey: PCGXXJTVFLMTPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  312.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-6-硝基苯并噁唑 在 三乙氧基硅烷 、 C₂₂H₂₇ClFeNO₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-Ethyl-1,3-benzoxazol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  使用单一铁催化剂进行化学选择性硝基还原和加氢胺化†

  摘要：

  据报道，使用简单且稳定的铁（III）催化剂和硅烷可以还原和还原添加官能化的硝基芳烃。还原在一系列反应性官能团（酮，酯，酰胺，腈，磺酰基和芳基卤化物）上对硝基具有化学选择性。这种富含地球的金属催化剂的高活性还促进了硝基芳烃还原加成到烯烃中的后续反应，从而在温和条件下实现了烯烃的高效正式加氢胺化。两种反应均显着改善了催化活性和化学选择性，并且这些催化剂在促进两个具有挑战性的反应中的实用性支持了重要的机理重叠。

  DOI：

  10.1039/c5sc04471e
• 作为产物：
  描述：

  原丙酸三乙酯 、 2-氨基-5-硝基苯酚 反应 2.0h， 以44%的产率得到2-乙基-6-硝基苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Pd(II)-Catalyzed Additions of 2-Alkylazaarenes to N-Boc Imines and Nitroalkenes

  摘要：

  A chiral Pd(II)-bis(oxazoline) complex was found to be highly effective in promoting the first direct diastereo- and enantioselective addition of alkylazaarenes to N-Boc aldimines and nitroalkenes under mild conditions. Deprotection of Boc-protected products proceeded readily to provide amines in high yields.

  DOI：

  10.1021/ja3083494

文献信息

• Syntheses of heterocyclic compounds. Part XIV. Oxazoles from the pyrolysis of aryl azides in a mixture of a carboxylic and polyphosphoric acid
  作者：R. Garner、E. B. Mullock、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/j39660001980

  日期：——

  Aromatic azides with a para-substituent decompose thermally in a mixture of polyphosphoric and a carboxylic acid to give oxazoles, or in some case NO-diacyl o-aminophenols, in good yield. Various aspects of this nitrene mechanism are discussed.

  具有对位取代基的芳族叠氮化物在多磷酸和羧酸的混合物中热分解，从而以良好的收率得到恶唑，或在某些情况下为NO-二酰基邻氨基苯酚。讨论了该氮烯机理的各个方面。
• Synergistic Catalysis: Enantioselective Addition of Alkylbenzoxazoles to Enals
  作者：Marta Meazza、Victor Ceban、Mateusz B. Pitak、Simon J. Coles、Ramon Rios

  DOI：10.1002/chem.201404565

  日期：2014.12.15

  A novel catalytic enantioselective methodology based on synergistic catalysis is reported. The strategy involves: 1) the metal‐Lewis‐acid activation of alkylazaarenes, and 2) the secondary‐amine activation of enals. Consequently, highly functionalized chiral alkylazaarenes were obtained in good yields and with reasonable stereoselectivity.

  报道了一种基于协同催化的新型催化对映选择性方法。该策略涉及：1）烷基氮杂芳烃的金属-路易斯酸活化，和2）烯醛的仲胺活化。因此，以良好的收率和合理的立体选择性获得了高度官能化的手性烷基氮杂氮烯。
• Synergistic catalysis: highly diastereoselective benzoxazole addition to Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Victor Ceban、Piotr Putaj、Marta Meazza、Mateusz B. Pitak、Simon J. Coles、Jan Vesely、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c4cc00728j

  日期：——

  An expedited method has been developed for the diastereoselective synthesis of highly functionalized alkyl-azaarene systems with good yields and high diastereoselectivities (>15 : 1 dr).

  已开发出一种快速方法，用于选择性合成高度官能化的烷基-氮杂芳烃体系，其产率高且具有高的立体选择性（>15：1 dr）。
• Chemoselective nitro reduction and hydroamination using a single iron catalyst
  作者：Kailong Zhu、Michael P. Shaver、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c5sc04471e

  日期：——

  The reduction and reductive addition (formal hydroamination) of functionalised nitroarenes is reported using a simple and bench-stable iron(III) catalyst and silane. The reduction is chemoselective for nitro groups over an array of reactive functionalities (ketone, ester, amide, nitrile, sulfonyl and aryl halide). The high activity of this earth-abundant metal catalyst also facilitates a follow-on

  据报道，使用简单且稳定的铁（III）催化剂和硅烷可以还原和还原添加官能化的硝基芳烃。还原在一系列反应性官能团（酮，酯，酰胺，腈，磺酰基和芳基卤化物）上对硝基具有化学选择性。这种富含地球的金属催化剂的高活性还促进了硝基芳烃还原加成到烯烃中的后续反应，从而在温和条件下实现了烯烃的高效正式加氢胺化。两种反应均显着改善了催化活性和化学选择性，并且这些催化剂在促进两个具有挑战性的反应中的实用性支持了重要的机理重叠。
• Diastereo- and Enantioselective Pd(II)-Catalyzed Additions of 2-Alkylazaarenes to <i>N</i>-Boc Imines and Nitroalkenes
  作者：Daniel Best、Szymon Kujawa、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja3083494

  日期：2012.11.7

  A chiral Pd(II)-bis(oxazoline) complex was found to be highly effective in promoting the first direct diastereo- and enantioselective addition of alkylazaarenes to N-Boc aldimines and nitroalkenes under mild conditions. Deprotection of Boc-protected products proceeded readily to provide amines in high yields.