(benzyl)-[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl]-ketone | 104575-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (benzyl)-[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl]-ketone
• 英文别名: 1-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]-2-phenylethanone
• CAS: 104575-15-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: AOZYDRDGRMVOMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzyl)-[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl]-ketone 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 Z-1-<4-(2-diethylaminoethoxy)phenyl>-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  取代的乙烯基羟基三芳基乙烯，1- [4- [2-（二乙氨基）乙氧基]苯基] -1-（4-羟基苯基）-2-苯基乙烯：合成及其对MCF 7乳腺癌细胞增殖的影响。

  摘要：

  合成了一系列与4-羟基克罗米芬（2）有关的三芳基乙烯化合物，其中乙烯基Cl取代基被乙基（5），Br（6），H（7），CN（8）或NO2（9）取代基取代以促进合成非甾体类抗雌激素分子作用的研究。测量了这些化合物对MCF 7人乳腺癌细胞中雌激素受体（ER）和抗雌激素结合位点（AEBS）的相对结合亲和力，并与这些药物对细胞增殖动力学的影响相关。ER和AEBS的亲和力高度相关，说明乙烯基取代基以平行方式影响与ER和AEBS的结合。除7种化合物外，所有化合物均对细胞增殖动力学具有双相影响，表明存在至少两种不同的机制，羟基三芳基乙烯通过这些机制抑制乳腺癌细胞增殖。在10（-10）-10（-8）M的浓度范围内，细胞增殖被抑制60-70％，这些作用是雌激素可逆的，并且生长抑制的程度为Cl大于Et大于Br大于NO2大于CN大于H，这与ER的亲和力顺序平行。在10（-8）和10（-6）M之间没有对细胞生长的进

  DOI：

  10.1021/jm00162a014
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 苄基-4-羟基苯酮 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 (benzyl)-[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl]-ketone
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。

  公开号：

  WO2004011410A1

文献信息

• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。
• KETONES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1549600A1

  公开（公告）日：2005-07-06
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Substituted-vinyl hydroxytriarylethylenes, 1-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethylenes: synthesis and effects on MCF 7 breast cancer cell proliferation
  作者：Peter C. Ruenitz、Jerome R. Bagley、Colin K. W. Watts、Rosemary E. Hall、Robert L. Sutherland

  DOI：10.1021/jm00162a014

  日期：1986.12

  measured and correlated with the effects of these drugs on cell proliferation kinetics. Affinities for ER and AEBS were highly correlated, illustrating that vinyl substituents influence binding to ER and AEBS in a parallel manner. All compounds except 7 had biphasic effects on cell proliferation kinetics, indicating the presence of at least two distinct mechanisms by which hydroxytriarylethylenes inhibit

  合成了一系列与4-羟基克罗米芬（2）有关的三芳基乙烯化合物，其中乙烯基Cl取代基被乙基（5），Br（6），H（7），CN（8）或NO2（9）取代基取代以促进合成非甾体类抗雌激素分子作用的研究。测量了这些化合物对MCF 7人乳腺癌细胞中雌激素受体（ER）和抗雌激素结合位点（AEBS）的相对结合亲和力，并与这些药物对细胞增殖动力学的影响相关。ER和AEBS的亲和力高度相关，说明乙烯基取代基以平行方式影响与ER和AEBS的结合。除7种化合物外，所有化合物均对细胞增殖动力学具有双相影响，表明存在至少两种不同的机制，羟基三芳基乙烯通过这些机制抑制乳腺癌细胞增殖。在10（-10）-10（-8）M的浓度范围内，细胞增殖被抑制60-70％，这些作用是雌激素可逆的，并且生长抑制的程度为Cl大于Et大于Br大于NO2大于CN大于H，这与ER的亲和力顺序平行。在10（-8）和10（-6）M之间没有对细胞生长的进